双苯并咪唑类衍生物的合成及其抑菌活性研究

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Schiff碱化合物与苯并咪唑类化合物具有较好的生物活性及其诸多性能,为研究双苯并咪唑类衍生物结构与生物活性之间的关系,寻找更高活性的新杀菌剂化合物,本研究以药物拼合原理为依据,设计合成了含有亚胺结构及苯并咪唑母体的新型化合物,同时改变醛上不同取代基及其取代位置,将2个具有生物活性的基团键合,使其表现出更典型的生物活性及其他性能。本文采用微波辅助,以3,4-二氨基苯甲酸和不同醛类化合物为原料,共合成了17种双苯并咪唑类化合物和6种双苯并咪唑Schiff碱类化合物,其中除化合物3a、3c和3n以外,其它20种化合物都是新化合物(均经过了SciFinder Scholar检测)。所得化合物的结构均经1H-NMR和IR、MS予以确认;其次,探讨了物料比、微波输出功率、微波辐射时间和催化剂PPA与HCl比例对反应产率的影响。结果表明,第一步较佳反应条件为3,4-二氨基苯甲酸:醛类化合物=1:1.2,微波输出功率320W,间歇辐射30min;第二步较佳反应条件为上步产物:邻苯二胺=1:1.1,PPA/HCl=1:1,微波输出功率500W,间歇辐射15min。该方法具有原料消耗少、操作简单、反应条件温和、易纯化、对环境无污染、产率高的优点,具有一定的实际应用价值。最后,通过生长速率法,在100mg/L质量浓度下对23种双苯并咪唑衍生物进行了抑菌活性的测试。以市售苯并咪唑类杀菌剂噻菌灵和嘧菌酯为对照,测定了上述化合物对棉花枯萎病菌(Fusarium oxysporum vasinfectum),马铃薯干腐病菌(Fusariumoxysporium),番茄早疫病菌(Alternaria solani),小麦赤霉病菌(Fusarium graminearum),苹果炭疽病菌(Glomerellacin gulata),烟草赤星病菌(Alternaria alternata keissler),番茄灰霉病菌(Botrytis cinerea)七种病菌的抑菌活性,测试结果表明该类化合物具有较好的抑菌活性,其中化合物3a、3b和5d对植物病原真菌的抑制具有广谱性,它们对所试几种菌种的抑菌效果明显优于其他化合物,而化合物3n对所试几种病菌的抑制作用均相对较弱。通过化合物结构与活性的关系,对化合物的构效关系进行了初探。
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