本论文分为以下两部分。第一部分为氟胺草酯合成工艺改进。氟胺草酯(Flumiclorac-pentyl,代号S-23031)是日本住友化学工业株式会社于1989年开发的一种高效除草剂,它是原卟啉原氧化酶抑制剂类除草剂的一个商品化品种,适用于大豆田、小麦、玉米田间杂草的清除。本章以对氟苯酚为起始原料,首先经过氯化、酰化、硝化、水解得到重要的有机合成中间体4-氯-2-氟-5-硝基苯酚,随后经过酯化、还原、环化反应,共七步合成目标化合物氟胺草酯。针对以往合成方法存在的路线不合理、收率低、反应条件难以控制等缺点,对每一步反应条件(催化剂种类及用量、反应温度、反应溶剂、反应时间等)都进行了优化,提高了反应收率。最终,目标化合物的收率达到了49.5%,纯度达到了95%,均较原始专利有大幅提高。所合成的化合物经IR,1H NMR进行结构表征,并利用高效液相色谱跟踪测定了每步反应产物的纯度。第二部分以硫代酰胺为合成子合成噻吩类衍生物的反应研究。噻吩衍生物是一类非常重要的有机杂环化合物,许多含有噻吩骨架的化合物具有显著的药物活性,比如对羟麻黄碱、舒洛芬、美沙吡林等均为噻吩类衍生物。因此研究该类化合物的合成方法是非常有意义的。首先综述了两种重要的有机合成子β-苯甲酰硫代酰胺和烯基叠氮的结构特点及在有机合成中的应用。然后基于硫代酰胺和苯基乙烯基叠氮乙酸乙酯两种原料,以三氟乙醇为溶剂,在三氯化铟催化作用下,经过[3+2]环加成反应构建了一种合成噻吩类衍生物的新方法。且分别讨论了催化剂种类、溶剂、反应温度、原料投料比等条件对反应收率的影响。最终确定了以三氯化铟为催化剂,三氟乙醇为溶剂,无氧条件下100℃反应3小时为最优反应条件。本章所合成的化合物结构均经IR,1H NMR,13C NMR和HRMS进行表征,并提出了可能的反应机理。