【摘 要】
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苯并呋喃和茚的结构单元广泛存在于众多药物与天然产物中,并且大多数都表现出优异的药理活性和生理活性。最近几十年国内外也相继报道了很多关于苯并呋喃和茚结构单元的合成方法,但是通过查阅文献我们发现合成同时含有苯并呋喃和茚结构单元的研究还鲜有报道。我们猜想这样独特的结构单元可能具有独一无二的生理活性,因此合成该类骨架具有一定的研究价值。与此同时C-H活化已成为构建重要分子的常规手段。这其中利用导向基团实现
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苯并呋喃和茚的结构单元广泛存在于众多药物与天然产物中,并且大多数都表现出优异的药理活性和生理活性。最近几十年国内外也相继报道了很多关于苯并呋喃和茚结构单元的合成方法,但是通过查阅文献我们发现合成同时含有苯并呋喃和茚结构单元的研究还鲜有报道。我们猜想这样独特的结构单元可能具有独一无二的生理活性,因此合成该类骨架具有一定的研究价值。与此同时C-H活化已成为构建重要分子的常规手段。这其中利用导向基团实现过渡金属催化的C-H官能化反应引起了科研工作者的极大兴趣,而导向基团中的一类氧化导向基团引起了我们的极大兴趣,因为这类导向基团在反应体系中不需要加入额外的氧化剂,利用导向基团的氧化性就可以实现催化剂的循环再生,这符合绿色化学的发展趋势,于是利用氧化导向基团的特殊性质实现芳环的连续C-H官能团化来尝试合成同时含有苯并呋喃和茚的结构单元具有一定的可行性和重要的现实意义。本文的研究内容主要包括:利用已经商业化的[Cp*RhCl2]2作为催化剂通过连续两次的C-H官能团化合成了一系列同时含有苯并呋喃和茚结构单元的化合物,该反应条件简单温和,底物适用性较好,具有中等到优秀的区域选择性,能顺利实现克级反应,同时产物能作进一步的衍生化,最后对机理进行了初步的探索,提出了一个合理的机理。
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