苯并二氢呋喃类木脂素是木脂素类化合物中重要的一种,种类繁多,且具有抗氧化、保肝、抗肿瘤、抗炎等多样的生物活性,是天然产物中一类具有潜在药用价值的化合物。由于苯并二氢呋喃类木脂素可发生多种类型的取代,且具有多个官能团和手性中心,结合其生物活性和药用价值,此类化合物成为科学家进行化学合成和结构修饰改造的目标化合物。本论文选取天然产物苯并二氢呋喃类木脂素Euryalin B进行全合成研究,具体内容包括以下几个方面:第一部分为绪论,对木脂素类化合物进行综述,包括其定义、分类、提取分离、生物活性、合成研究及选题背景等方面进行详细的介绍,并对该类木脂素的合成进展进行总结。结合以往的研究,对目标化合物进行结构分析,设计出了苯并二氢呋喃类木脂素Euryalin B的全合成路线。第二部分为实验部分,围绕苯并二氢呋喃类木脂素Euryalin B的具体合成路线展开,其具体合成路线是以丙二酸二乙酯与香草醛为起始原料,经Knoevenagel缩合以及仿生氧化偶联反应构建苯并二氢呋喃骨架结构,并对其双键进行还原;氯乙酸甲酯与香草醛为原料经Darzens反应、Pd/C还原制备配体结构;然后,配体与还原双键的苯并二氢呋喃骨架结构在DEAD的催化下发生Mitsunobu反应,经LiAlH₄还原酯基、脱保护后得到目标化合物Euryalin B。第三部分为结果讨论与分析,该部分从实验过程中出现的特殊试剂的制备、实验条件的优化以及关键反应的机理进行讨论与分析,探究出了该合成路线较为优良的反应条件,开拓了合成苯并二氢呋喃类木脂素的合成方法,为该类木脂素的合成提供了新的思路。