氧化吲哚骨架广泛存在于一些具有生物活性的天然产物和药物活性的分子中。其中,3-螺环或3,3-二取代-2-氧化吲哚是药物分子中非常有价值的化合物,常作为合成生物碱、药物的重要中间体。因此,探索这类化合物的合成具有重要意义。另一方面,有机锡化合物在常温下具有对热、水和氧气稳定、官能团耐受性强以及选择性高等优点,被广泛用于许多有机合成反应中。但是有机锡试剂具有剧毒。随后的一些研究发现,锡粉可以在一些反应中原位生成有机锡试剂后直接参与反应,这种方法不仅充分利用了有机锡试剂的优点,而且避免了直接使用有毒的有机锡试剂。本文主要以3,3-二取代-2-氧化吲哚化合物的合成为目标,通过锡粉促进下“一锅法”的策略来合成3,3-二取代-2-氧化吲哚衍生物。本论文共分为如下四章:第一章3,3-二取代-2-氧化吲哚衍生物的合成研究本章主要是综述了近年来3,3-二取代-2-氧化吲哚衍生物的合成研究进展。我们按照2-氧化吲哚环上3-位所连接的取代基不同,进行分类,分别介绍了各种3,3-二取代-2-氧化吲哚衍生物的合成方法。第二章锡粉促进下“一锅法”合成3-螺环或3,3-二取代-2-氧化吲哚的研究本文主要探索了在锡粉促进下,以Br?nsted或者Lewis酸作为催化剂,通过靛红、酰肼或者芳香胺和2-溴甲基丙烯酸乙酯的“一锅法”反应,合成3-螺环氧化吲哚或3,3-二取代-2-氧化吲哚的方法。经条件优化和底物拓展,以高产率得到了一系列3-螺环-2-氧化吲哚或3,3-二取代-2-氧化吲哚的产物（产率最高的可达99%）。该反应对官能团具有良好的兼容性,而且避免了直接使用有毒的烷基锡试剂,具有反应条件温和,操作简单等优点。同时,通过该“一锅法”反应证明了酰肼比芳香胺更有利于分子内的合环反应。第三章锡粉促进下“一锅法”合成3-烯丙基-3-酰肼基-2-氧化吲哚或3-烯丙基-3-氨基-2-氧化吲哚的研究本文主要探索了锡粉促进下,以Ni（ClO₄）₂.6H₂O作为催化剂,靛红、酰肼或者芳香胺和烯丙基溴的“一锅法”反应,得到了一系列3-烯丙基-3-酰肼基-2-氧化吲哚或3-烯丙基-3-氨基-2-氧化吲哚化合物。该方法使用锡粉和烯丙基溴原位生成烯丙基有机锡试剂直接参与反应,具有操作简单和产率高等优点。其中,最高的反应产率可达99%。第四章锡粉促进下“一锅法”合成3-三氟乙胺基-2-氧化吲哚化合物δ位连有氮的三氟甲基基团的化合物是医药和农药的重要合成砌块,在小分子中引入这类骨架能够增加化合物的亲油性和代谢稳定性。因此我们以靛红、2,2,2-三氟乙胺盐酸盐和烯丙基溴作为底物,对锡粉促进下“一锅法”合成3-三氟乙胺基-2-氧化吲哚衍生物的反应进行了初步的探究。