Friedel-Crafts烷基化反应是有机合成中形成C-C键的最重要的反应之一。本论文研究了Lewis酸催化的吲哚和乙醛酸乙酯的高对映选择性的Friedel-Crafts烷基化反应。主要研究内容如下：一、Lewis酸催化的吲哚和乙醛酸乙酯的对映选择性的Friedel-Crafts烷基化反应。论文通过研究配体、溶剂以及温度等对吲哚与乙醛酸乙酯的的Friedel-Crafts反应的影响，最终以20 m01％的BINOL和10 m01％的Ti（OⁱPr）₄作为催化剂，用乙醚做溶剂，在-20℃的优化条件下合成了一系列含有吲哚结构单元的α-羟基酯，收率最高为88％，ee值最高可达96％。二、绝对构型确定以及反应机理推测。通过对Friedel-Crafts反应产物进行衍生化，用X-衍射的方法确定化合物的绝对构型为S构型，并且依据产物的绝对构型提出了可能的反应机理。三、有机小分子催化的吲哚和乙醛酸酯的Friedel-Crafls烷基化反应。实现了质子酸（HOAc）催化的吲哚和乙醛酸酯的Friedel-Crafts烷基化反应，在0℃下减少了双吲哚副产物的生成，较高收率的得到含有吲哚结构单元的α-羟基酯类化合物。对不对称有机催化的吲哚和乙醛酸乙酯的Friedel-Crafts烷基化反应进行了初步探讨。所有合成化合物都经核磁共振光谱、质谱、元素分析进行结构表征和确证。