苯并咪唑和1,3,4-噻二唑分别为含两个N原子、“氮-碳-硫”结构的有机杂环化合物，芳香性和共轭性均较好，是重要的两类有机合成中间体，基于其都含有特殊的结构、反应活性以及生理活性，自身及其衍生物在农药和医药领域中分别被用作抑菌剂、杀菌剂、抗肿瘤、除草剂等；在工业应用上也独具特色。Schiff碱是一类含有亚胺结构基团的化合物，因细胞通透性和脂溶性较好而具有抑菌、抗肿瘤等活性被应用在医药领域；工业上常作为催化剂、敏化剂、缓蚀剂以及电致发光材料等。将不同取代基分别引入到苯并咪唑、1,3,4-噻二唑以及Schiff碱结构中并变化其取代位置，可衍生和开拓出诸多结构多变、性能迥异的相应衍生物，其中，苯并咪唑金属配合物、1,3,4-噻二唑金属配合物以及Schiff碱金属配合物性能显著，这是由于苯并咪唑、1,3,4-噻二唑以及Schiff碱结构中的N原子上都含有孤对电子（1,3,4-噻二唑还含有S原子），若引入的取代基团中含有O、S、N等电子给予体原子时，便可分别与过渡金属形成从单齿到多齿、从单元到多元、从单核到多核等稳定性不一的金属配合物，其性能和用途各不相同。将苯并咪唑杂环、1,3,4-噻二唑环、Schiff碱等特异结构单元引入到同一分子结构中，可得到结构新颖的苯并咪唑类衍生化合物。鉴于以上原因并结合生物电子等排原理和亚结构连接法，本文先设计合成了一系列2-取代苯并咪唑中间体，苯并咪唑环1位氮上含有活性氢，在碱性环境下与氯乙酸钾反应合成相应的2-取代-1-苯并咪唑乙酸中间体，继续与氨基硫脲在多聚磷酸的催化下环合生成同时含有1,3,4-噻二唑基和苯并咪唑基的中间体化合物，合成的1,3,4-噻二唑基的2-碳上有氨基基团，将其视为伯胺化合物，与芳醛发生亲核加成-消除反应合成含Schiff碱的目标产物。其中，探索和优化合成2-取代-1-苯并咪唑乙酸中间体的反应条件为：乙醇为溶剂，n（氯乙酸钾）：n（2-取代苯并咪唑）=1.4:1，回流状态下TLC监测反应进程；2-取代-N-[5-(2-氨基-1,3,4-噻二唑)-亚甲基]-苯并咪唑中间体是以2-取代-1-苯并咪唑乙酸和氨基硫脲为原料，在多聚磷酸的催化下环合而得，探索和优化其反应条件为：多聚磷酸10mL，n（2-取代-1-苯并咪唑乙酸）：n（氨基硫脲）=1.2:1，120-140℃下反应6h；目标化合物的合成以对甲苯磺酸为催化剂，2-取代-N-[5-(2-氨基-1,3,4-噻二唑)-亚甲基]-苯并咪唑和芳醛为原料，采用室温固相研磨法而得，探索和优化其反应条件为：n（芳醛）：n（2-取代-N-[5-(2-氨基-1,3,4-噻二唑)-亚甲基]-苯并咪唑）：n（对甲苯磺酸）=1.2:1:0.2，室温下研磨5min；利用IR、1HNMR以及元素分析对其结构进行表征和确认。