【摘 要】
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卟啉是一类特殊的具有大环共轭芳香体系的化合物,自然界中存在大量的天然卟啉及金属卟啉衍生物。卟啉化合物具有许多独特的物理和化学性质及其它功能性质,在有机太阳能电池,分子
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卟啉是一类特殊的具有大环共轭芳香体系的化合物,自然界中存在大量的天然卟啉及金属卟啉衍生物。卟啉化合物具有许多独特的物理和化学性质及其它功能性质,在有机太阳能电池,分子开关,有机电致发光和光存储材料等应用领域引起了广泛关注。
本文设计合成了两类卟啉化合物,席夫碱卟啉和二噻吩乙烯卟啉。
(1)合成了5-(4-氨基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉与咔唑醛的席夫碱卟啉。以吡咯,苯甲醛为原料,经过硝化,还原得到了5-(4-氨基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉。以咔唑为原料,经过烷基化,Ullman反应,甲酰化得到了咔唑醛,然后将这两种中间体在无水乙醇作用下缩合得到了席夫碱卟啉,用1H NMR,13C NMR,FT-IR,MS,元素分析对其进行了结构表征,实验结果表明是我们所要合成的目标化合物。
(2)对合成的目标化合物的的光谱性质与四苯基卟啉进行测试和对比,发现其均能在红光区发射荧光,其紫外吸收光谱和荧光光谱均发生了红移,同时量子产率也有所提高。结合该类卟啉化合物分子结构的特点对其光谱性能予以了合理的解释。
(3)合成了3-溴乙酰-2,5-二甲基噻吩与5-(4-氨基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉缩合得到的两个中间体。3-乙酰基-2,5-二甲基噻吩经过取代反应得到3-溴乙酰-2,5-二甲基噻吩,然后与5-(4-氨基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉在无水乙醇中缩合得到两个中间体,并用MS,1H NMR对其进行结构表征。目标化合物二噻吩乙烯卟啉的合成在进一步的研究中。
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