高价碘参与的化学转化是现代有机化学中的重要研究领域之一。其中,高价碘试剂具有多样反应活性、低消耗、低毒性、环境友好等特点,在过去的几十年中受到了广泛关注,并被应用于多种类型的化学转化。直到最近,手性高价碘催化也逐渐引起了化学家的注意,尤其是催化不对称氧化反应在近十年中得到了迅速发展,成为不对称合成领域的研究热点之一。本论文主要介绍了本人博士期间在手性碘催化的不对称氧化反应领域的研究工作。不对称去芳香化反应是手性高价碘催化领域的经典反应。我们使用手性芳基碘代物作为催化剂前体,在温和的氧化条件下,实现了 1-萘酚类化合物的不对称去芳构化碳-碳偶联反应,一步、高效地合成了一系列含有全碳季碳手性中心的螺环氧化吲哚衍生物。基于手性高价碘催化的1-萘酚类化合物的去芳香化氧化偶联反应研究基础,我们通过对现有的手性芳基碘代物催化剂前体进行结构修饰,实现了 2-萘酚类化合物的不对称去芳香化反应,合成了一批高度官能团化的光学活性氧化吲哚衍生物。α-取代的手性酮类化合物广泛存在于天然产物和药物分子中,其中不对称重排反应是公认的合成手性酮类化合物最有效的方法之一。我们利用手性高价碘催化实现了二芳基烯丙醇类化合物参与的烷氧基化/不对称氧化重排串联反应,高效的合成了一系列羰基α-位二取代的手性酮类化合物。