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在超分子化学领域,蒽醌的功能化修饰是目前研究的热点之一。基于蒽醌类衍生物独特的离子配位性能和荧光特性,我们利用分子设计的基本原则,在蒽醌骨架上通过点击化学引入了以三氮唑为链接基的功能键合位点基团,通过电化学和光谱法研究了特定的金属离子和键合位点的作用行为,从而达到对离子高选择性识别的目的。本论文主要开展了三个系列的蒽醌类衍生物的设计、合成和表征,以及它们对离子的识别行为,主要内容如下:1.设计合成了以三氮唑为链接基、含有四硫富瓦烯电化学活性单元的蒽醌-四硫富瓦烯(TTF)衍生物12和13,并借助1H NMR、13C NMR、FT-IR、MS (MALDI-TOF)和元素分析等手段对其结构进行了表征和确认。由于蒽醌和四硫富瓦烯都具有良好的电化学活性,同时,蒽醌和三氮唑基团具有优良的配位性能,我们通过循环伏安法研究了目标化合物12对Ag+、Zn2+、Hg2+、Cu2+、Cd2+离子的识别性质。利用紫外滴定方法研究了目标化合物12对Li+、Na+、K+、Cu2+、Mn2+、Co2+、Al3+、Ni2+、Fe2+、Hg2+、Ba2+、Cd2+、Pb2+、Zn2+和Cr3+金属离子的光谱变化。同时测定了目标化合物12、13和四氯苯醌分子间的电子转移行为,结果表明Al3+、Sc3+、Pb2+等具有良好的分子间电子转移促进作用。荧光滴定实验表明,目标化合物12和13对Al3+离子有较强的识别能力,有望作为Al3+离子的新型荧光传感器。2.设计合成了以三氮唑为链接基、含有萘荧光基团的蒽醌-萘的衍生物16和19,并借助1H NMR、13C NMR、FT-IR、MS (MALDI-TOF)和元素分析等手段对其结构进行了表征和确认。通过循环伏安法、荧光滴定法研究了目标受体16和19的离子识别性质。电化学识别研究发现,目标化合物16和19对Zn2+、Cu2+、Hg2+、Cd2+、Al3+、Na+、Ag+离子都有一定的响应能力。荧光滴定表明,目标化合物16和19对Al3+离子有较强的识别能力,有望作为Al3+离子的新型荧光传感器。3.利用点击反应,叠氮基硫桥[4]芳烃衍生物22和端基炔蒽醌衍生物11反应合成了以三氮唑基为连接的蒽醌基硫桥杯芳烃衍生物23,其通过了1H NMR、FT-IR、MS(MALDI-TOF)和元素分析等表征.荧光光谱实验研究了化合物23对金属离子的荧光传感行为,结果表明化合物23对Al3+子表现出了很好的荧光响应和良好的选择性. Job实验表明23对Al3+的配比为1:2;荧光滴定实验表明:在室温条件下,在CHCl3-CH3CN (V:V,3:1)溶剂中,23对Al3+作用的键合常数Ks为2670mol/L.因此,化合物23有望作为Al3+的新型荧光传感器.