1,3-二烷基苯并三氮唑盐的合成与应用研究

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苯并三氮唑(benzotriazole,简称BtH),性质稳定,价格便宜,既容易引入有机化合物分子中,又容易从有机分子中解离下来,并且很容易从反应产物中回收。苯并三氮唑环既可以稳定碳正离子、α-碳碳负离子,又可以稳定α-碳自由基,它是有机化学反应中很好的活化基团。因此,苯并三氮唑参与的有机化学反应一直是人们研究的热点。相对而言,有关1,3-二取代苯并三氮唑盐的研究报道较少,本文以1,3-二取代苯并三氮唑盐作为研究对象,探讨其合成方法及其在碱性条件下形成N-叶立德的应用。论文主要包括以下内容:第一章综述了1-烷基取代苯并三氮唑及1,3-二取代苯并三氮唑盐的合成及其应用。第二章报道了卤化1,3-二取代苯并三氮唑的合成方法,以价廉易得的苯并三氮唑为原料,经过两步烷基化反应得到一系列卤化1,3-二取代苯并三氮唑。第三章探讨了卤化1,3-二烷基苯并三氮唑在碱性的作用下形成的N-叶立德与醛的反应,合成得到一系列1-(2-苯基-2-羟基乙基)苯并三氮唑、1-(1,2-二苯基-2-羟基乙基)苯并三氮唑衍生物及相应的环氧化合物;提出了1,3-二取代苯并三氮唑N-叶立德与芳香醛反应的反应机理。第四章以卤化1,3-二烷基苯并三氮唑作为底物,在碱的作用下,分子间发生亲核取代-霍夫曼消除串联反应,合成得到一系列反式1,2-二芳基乙烯,并优化了反应条件,提出了可能的反应机理。
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