4-(4-甲基苯氧基）苄胺是唑虫酰胺的一个重要中间体，而唑虫酰胺是日本三菱化成公司研究开发的一种机理独特、安全性高、没有交互抗性的新型含氮杂环吡唑类杀虫剂。根据比较文献中已有的4-(4-甲基苯氧基）苄胺合成路线，本文设计了反应条件更温和，更加绿色环保，操作更加方便，收率更高，更适合工业化生产的合成路线。这条路线主要包括两个中间体和4-(4-甲基苯氧基）苄胺的合成，每一个中间体和目标产物都经过核磁共振的表征。合成过程在文献的基础上进一步优化，总收率由文献中给出的41%提高到55%。合成过程中的优化主要包括以下几个方面：1．在4-(4-甲基苯氧基）苯甲醛的合成中，本文用高沸点溶剂N,N-二甲基甲酰胺代替吡啶，用相转移催化剂四丁基溴化铵代替传统的催化剂碘化亚铜，更加有利于亲核取代反应的发生。初始原料用对溴苯甲醛代替对氯苯甲腈，避免了剧毒物质氢氰酸的产生，使生产过程更加绿色化，有利于保护环境。对溴苯甲醛和对甲基苯酚的物质的量比例为1:1.3，氢氧化钾和对甲基苯酚的物质的量的比例为1.2:1，以相转移催化剂四丁基溴化铵（用量为对溴苯甲醛的10%）为催化剂，135℃氮气保护下反应时间为3小时，得到的产品收率为65%，与文献中相比，反应时间大大的缩短，收率有所提高。2．在4-(4-甲基苯氧基)苯甲醛肟的合成中，本文用乙醇与水的混合物来代替乙醇，促进了亲核加成反应的发生。4-(4-甲基苯氧基)苯甲醛与盐酸羟胺用量的物质的量比例为1:2，以乙醇与水的体积比为15:1作为溶剂，以吡啶作为催化剂，回流条件下反应时间为30分钟，得到的产品收率为95%，与文献相比，只是反应时间有所缩短。3．在4-(4-甲基苯氧基)苄胺的合成中，4-(4-甲基苯氧基)苯甲醛肟的还原，采用钠-乙醇或用Raney-Ni催化加氢还原，但是要求严格无水或者要求高温高压，反应条件要求比较高。本文采用锌粉-冰醋酸体系，在常温常压的条件下，就可以发生还原反应。4-(4-甲基苯氧基)苯甲醛肟与锌粉的物质的量比为1:5，以冰醋酸作为溶剂，30℃~35℃条件下反应时间为6小时，得到的产品收率为89%，与其他方法相比，虽然收率基本差不多，但是操作更加简单方便，成本降低。