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4-(4-甲基苯氧基)苄胺是唑虫酰胺的一个重要中间体,而唑虫酰胺是日本三菱化成公司研究开发的一种机理独特、安全性高、没有交互抗性的新型含氮杂环吡唑类杀虫剂。根据比较文献中已有的4-(4-甲基苯氧基)苄胺合成路线,本文设计了反应条件更温和,更加绿色环保,操作更加方便,收率更高,更适合工业化生产的合成路线。这条路线主要包括两个中间体和4-(4-甲基苯氧基)苄胺的合成,每一个中间体和目标产物都经过核磁共振的表征。合成过程在文献的基础上进一步优化,总收率由文献中给出的41%提高到55%。合成过程中的优化主要包括以下几个方面:1.在4-(4-甲基苯氧基)苯甲醛的合成中,本文用高沸点溶剂N,N-二甲基甲酰胺代替吡啶,用相转移催化剂四丁基溴化铵代替传统的催化剂碘化亚铜,更加有利于亲核取代反应的发生。初始原料用对溴苯甲醛代替对氯苯甲腈,避免了剧毒物质氢氰酸的产生,使生产过程更加绿色化,有利于保护环境。对溴苯甲醛和对甲基苯酚的物质的量比例为1:1.3,氢氧化钾和对甲基苯酚的物质的量的比例为1.2:1,以相转移催化剂四丁基溴化铵(用量为对溴苯甲醛的10%)为催化剂,135℃氮气保护下反应时间为3小时,得到的产品收率为65%,与文献中相比,反应时间大大的缩短,收率有所提高。2.在4-(4-甲基苯氧基)苯甲醛肟的合成中,本文用乙醇与水的混合物来代替乙醇,促进了亲核加成反应的发生。4-(4-甲基苯氧基)苯甲醛与盐酸羟胺用量的物质的量比例为1:2,以乙醇与水的体积比为15:1作为溶剂,以吡啶作为催化剂,回流条件下反应时间为30分钟,得到的产品收率为95%,与文献相比,只是反应时间有所缩短。3.在4-(4-甲基苯氧基)苄胺的合成中,4-(4-甲基苯氧基)苯甲醛肟的还原,采用钠-乙醇或用Raney-Ni催化加氢还原,但是要求严格无水或者要求高温高压,反应条件要求比较高。本文采用锌粉-冰醋酸体系,在常温常压的条件下,就可以发生还原反应。4-(4-甲基苯氧基)苯甲醛肟与锌粉的物质的量比为1:5,以冰醋酸作为溶剂,30℃~35℃条件下反应时间为6小时,得到的产品收率为89%,与其他方法相比,虽然收率基本差不多,但是操作更加简单方便,成本降低。