α,β-不饱和亚胺在Oxone和AlCl3作用下的氧化重排反应与α,β-环氧芳基酮在硝酸铈铵(CAN)和KBr作用下的开环反应的研究

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本论文分为两个部分,分别研究了α,β-不饱和亚胺在Oxone和AlCl3作用下的氧化重排反应和α,β-环氧芳基酮化合物在CAN和KBr作用下的开环反应。第一部分简要介绍了Oxone作为一种有效的无机氧化剂在环氧化反应和其它反应中的研究进展。本研究利用Oxone使α,β-不饱和亚胺形成氧杂氮丙啶化合物,再在AlCl3的作用下重排生成α,β-不饱和酰胺,从而提出了一种制备α,β-不饱和酰胺的有效的方法。我们与An等人的工作对比发现,我们的反应和An等人的反应有着各自的选择性。我们的反应可以将α,β-不饱和脂肪亚胺转变为酰胺,而An等人的反应则可以将普通亚胺转变为酰胺。第二部分简要介绍了CAN作为单电子氧化剂在有机合成和反应方法学中的应用研究进展。本工作利用CAN和KBr成功地实现了α,β-环氧芳基酮化合物高区域选择性和高立体选择性的开环,得到了以顺式开环为主的产物。虽然CAN开环机理研究的尚不是很清楚,但该反应极可能是自由基开环机理,而不是单电子开环机理。
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