【摘 要】
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过渡金属催化的炔烃氧化/胺化反应是近年来有机化学的研究热点之一。本论文中，我们利用炔酰胺这一类相对活化的炔烃，来研究锌催化的炔酰胺氧化/C-H键官能团化串联反应以及金催
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过渡金属催化的炔烃氧化/胺化反应是近年来有机化学的研究热点之一。本论文中，我们利用炔酰胺这一类相对活化的炔烃，来研究锌催化的炔酰胺氧化/C-H键官能团化串联反应以及金催化的炔酰胺胺化/C-H键官能团化串联反应。 论文第一部分中，研究了锌催化炔酰胺在2，6-二溴吡啶氮氧氧化条件下产生烯基锌中间体，并引发进一步的sp2 C-H键官能团化反应，高效地合成一系列异喹啉-3-酮类化合物。在此过程中，发现一系列典型的Lewis酸催化剂如Sc(OTf)3、Y(OTf)3、In(OTf)3均可以催化该反应。此外，还通过机理实验及理论计算证明了该反应主要经历Lewis酸催化的Friedel-Crafts类反应机理，而不是α-羰基锌卡宾反应机理。在此，我们首例报道了非贵金属催化的分子间吡啶氮氧对炔烃的氧化反应。 论文第二部分中，研究了金催化炔酰胺在分子间叠氮化合物胺化反应条件下产生α-亚胺金卡宾，并引发螺环中间体的形成/3，2-烷基迁移/芳构化串联反应，成功地合成一系列3-胺基-β-咔啉类化合物。该反应是芳基叠氮这一类较原子经济性、环境友好的分子间氮转移试剂的重要应用，并且为β-咔啉类化合物的合成提供新的策略。
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