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通过1，3，8-壬三烯酯的分子内Diels-Alder(IMDA)反应可以合成1，3，3a，6，7，7a-六氢异苯并呋喃-1-酮或1，3，3a，4，5，Ta-六氢异苯并呋喃-1-酮，底物酯上的羰基是与亲二烯体相联还是与二烯体相联决定了产物属于上面两种结构中的那种。在许多具有生物活性的天然产物和有机合成中间体中可以发现含有1，3，8-壬三烯酯分子内Diels-Alder(IMDA)反应得到并环γ-内酯的结构。合成1，3，3a，6，7，7a-六氢异苯并呋喃-1-酮的方法已有文献报道过，但是报道用分子内Diels-Alder反应合成1，3，3a，4，5，7a-六氢异苯并呋喃-1-酮的文献很少。本论文主要是研究微波辅助分子内Diels-Alder反应合成1，3，3a，4，5，7a-六氢异苯并呋喃-1-酮以及确定关环产物的空间立体结构。第一章和第二章分别介绍了Wittig反应和Diels-Alder反应，详细讲解了反应机理、立体化学、反应选择性及实例。第三章主要是介绍研究结果及对问题的分析。在起初努力构建的微波辅助串联Wittig-Diels-Alder反应合成并环γ-内酯的方法不成功之后，我们发展了在室温下合成1，3，8-壬三烯酯，再选择以乙腈为溶剂，微波加热(180℃，1.5小时)1，3，8-壬三烯酯进行分子内Diels-Alder关环反应，经硅胶柱层析分离提纯后，得到了两个cis构型的非对映异构体，分离总产率在75-91％之间，两个cis构型的非对映异构体比例在87∶13-90∶10之间。通过谱图和化合物单晶X-衍射结果分析，发现cis加成产物是反应最终的主要产物，该化合物是在分离提纯过程中由原先的trans加成产物异构化得到，而文献把异构化后得到cis加成产物错认为是原先关环得到的trans加成产物。我们的工作纠正了文献所报道结果。最后是参考文献和实验部分，以及主要化合物的谱图和单晶的X-衍射数据