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分子形貌不仅可以用来表征分子的外轮廓形状,也能描述电子密度和Fukui函数。本文应用分子形貌理论,对furan、pyrrole分子以及44个他们的衍生物,计算和研究了第一电离能、分子中各化学键的键长、环心处和键心处单电子作用势的绝对值,探讨了不同取代基对衍生物性质的影响,预测furan和pyrrole分子的44个五元杂环衍生物的亲电反应活性位点。具体内容如下:在MP2/6-311++G（3df,3pd）理论水平下,优化和获得furan、pyrrole分子以及他们的44个五元杂环衍生物的几何结构,得到这些化合物中各化学键的键长。使用MP2/6-31G计算这些体系的第一电离能,在CISD/6-31G水平下得到了这些体系环心处单电子作用势的绝对值Dpr,并将44种取代物的第一电离能、化学键的键长、Dpr分别与呋喃和吡咯比较,探究取代基对这些化合物性质的影响。以分子形貌理论为研究基础,预测五元杂环化合物可能发生的亲电反应活性位点。在CISD/6-31G理论方法下,计算了furan、pyrrole分子以及44个他们的衍生物中各化学键的单电子作用势的势垒Dpb。Dpb的大小可以表征出相应化学键的强弱。在相同方法下得到这些体系的分子形貌,计算出分子形貌的特征参数。对于furan、pyrrole分子中H2原子被取代形成的体系中,他们的C-H化学键的Dpb数值大小顺序为C5-H5>C3-H3>C4-H4,而他们的H3原子被取代形成的体系中,C-H化学键的Dpb数值的大小顺序为C2-H2>C5-H5>C4-H4。进而我们可以得到C4-H4化学键的Dpb数值最小,C4-H4化学键容易断裂,亲电反应的位点为C4原子。f-（r）是判断亲电反应活性位点的指标,使用f-（r）分布的分子形貌图来判断亲电反应的位点。在CISD/6-31G水平下计算分子特征方向上的f-（r）值。对于furan、pyrrole分子中H2原子被取代形成的体系,C5原子区域边界轮廓处的f-（r）值较大,反应位点位于C5原子区域;而对于H3原子被取代形成的体系,C2和C5原子区域的f-（r）值比较大,他们所在的区域附近为亲电反应的可能位点。本文基于分子形貌理论对furan和pyrrole以及他们的44个五元杂环衍生物进行相应计算和理论分析,为研究取代基对取代物性质的影响以及探究其它五元杂环化合物亲电反应活性位点判断提供了理论参考。