环桥联吡唑类配体及其过渡金属配合物的设计、合成、结构及生物活性研究

来源 :辽宁师范大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:jizhe1983621
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环桥联吡唑类化合物作为有机富氮杂环化合物具有良好的配位能力,其与过渡金属、主族金属和稀土金属形成具有高选择性和高对称性的多功能配合物。此类化合物在催化工程学、超分子化学、生物活性、催化性质、传感器、发光材料、磁性以及药物化学等领域存在着潜在的应用价值,尤其是生物活性方面有关抑制肿瘤细胞、癌细胞、抑菌以及DNA裂解活性和毒性的研究备受人们的关注。对此类化合物进行生物评估发现吡唑类过渡金属蝎型配合物将开发出新的抗菌剂和细胞毒性药物。所以环桥联吡唑类化合物作为“第三代”蝎型配体将成为当今研究热点之一。本论文以毗唑及其衍生物为原料合成了25个环桥联吡唑类化合物,并以此为配体与过渡金属反应合成了11个配合物(如表所示)。所有化合物都进行了元素分析和红外光谱表征:大部分化合物进行了紫外光谱、1H NMR、13C NMR、荧光光谱、热重分析、X-ray粉末衍射的表征,其中16个化合物的晶体结构首次用X-射线单晶衍射测试方法进行了表征,并用GaussianO3量子化学程序包,采用密度泛函理论(DFT)中的B3LYP方法,研究了配合物9和11的稳定性和电荷分布。此外,用MTT法检测不同浓度的系列化合物对HepG2细胞的抑制作用。论文具体内容如下:1.首先通过碘代和硝化反应合成单毗唑类化合物,在分别以二溴对二甲苯、四溴对二甲苯、间苯二甲酰氯、三聚氯氰和单毗唑类化合物经亲核取代反应合成了25种环桥联吡唑类化合物。并研究了此类化合物在合成、性质及结构上的规律。2.在水溶液和回流体系中,分别以L1,L2,L10和L1s为配体,与过渡金属反应首次合成了11种多功能配合物。系统的研究了此类配合物在合成、性质及结构上的差异。3.运用MTT法检测不同浓度的系列化合物对HepG2细胞作用24小时后增值的的影响,探索系列化合物对人肝癌HepG2细胞增值的抑制作用及构效关系,进一步的筛选出在一定浓度范围内化合物与HepG2细胞增值抑制作用成浓度依赖性。
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