乙烯基叠氮与硝酮的新类型反应研究

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含氮杂环化合物是一类应用非常广泛的杂环化合物。它在农业化学品、医药、天然产物等领域中都具有重要的作用。因此,发展高效构建氮杂环骨架的新方法是有机合成中最重要的研究课题之一,其中串联反应和多组分反应(MCRs)是有效的合成策略之一。作为当前有机合成中应用非常广泛的合成子,有机叠氮化合物在形成新型碳-氮键或氮杂键的反应上得到了广泛的应用。最近,乙烯基叠氮作为一类三原子合成子引起了化学家的广泛关注。乙烯基叠氮能在金属盐类、三苯基膦或碱的作用下,构建如吲哚、吡啶、吡咯、异喹啉、1,2,4-三唑啉、吡咯-[1,2-α]-吡嗪和吡唑等各种含氮杂环骨架。在前人研究的基础上和发展乙烯基叠氮[3+3]环加成为目的,本论文探索了乙烯基叠氮和硝酮的反应。主要包括以下内容:1.开发了一种利用乙烯基叠氮与硝酮发生的串联反应高效合成多取代咪唑衍生物的新方法。该反应条件温和,收率高,并且没有使用任何金属,酸或碱催化剂。此外,对反应机理进行了研究,并提出了可能的反应机理。2.延续前面的工作,还发展了利用醛和羟胺原位生成的硝酮与乙烯基叠氮的三组份反应。该反应收率高,选择性好,可以方便地合成一系列多取代咪唑衍生物。
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