炔烃类化合物由于其活泼的化学性质,广泛用于实验室及工厂生产中。在分子中引入碳碳三键的反应一直是有机化学研究的热点之一。论文研究和发展了钯催化的分子内的吲哚去芳构化炔基化反应。通过对炔基化试剂的改变和配体的筛选,分别从非不对称和不对称两方面实现了吲哚去芳构化炔基化反应,得到一系列2位具有季碳手性中心和3位炔基取代的吲哚啉类化合物。在非不对称工作中,采取了钯和单磷配体为催化体系、以丙炔酸为炔基化试剂成功实现了吲哚类衍生物的去芳构化炔基化反应。经过对溶剂、碱、催化剂前体、配体等反应条件的优化,得到了反应最优反应条件:Pd(dba)2为催化剂,PCy3·HBF4为配体,三乙胺为碱,二甲亚砜为溶剂,反应温度为100 oC。该反应收率为41%-73%,底物普适性良好。在不对称工作中,用钯/手性亚磷酰胺配体为催化体系实现了吲哚的不对称去芳构化炔基化反应。经过对溶剂、碱、钯催化剂前体、手性配体等条件的优化,得到了最佳反应条件:Pd(dba)2为催化剂、L9为手性配体、K2CO3为碱、THF/MTBE或者MTBE为溶剂,反应温度为100 oC。反应收率为50-90%,对映选择性为78-97%,底物的官能团耐受性好。