桃潜叶蛾性信息素的全合成及生物活性研究

来源 :塔里木大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:net_worm
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化学农药虽然可以保障粮食的丰产稳产,但也会造成农药残留和环境污染等问题。生物农药有着选择性强、对非靶标生物低毒、低抗药性、低残留等优点,其中昆虫信息素有着高效、专一、无残留、对天敌无害等特点,常被用于作物害虫的种群监测和诱杀防治。桃潜叶蛾Lyonetia clerkella(Linnaeus)是鳞翅目(Lepidoptera)潜叶蛾科(Lyonetiidae)的常见害虫。主要危害蔷薇科果树的叶片,幼虫潜入叶内取食形成弯曲潜道,致使叶片脱落影响树体生长。本论文以桃潜叶蛾性信息素的合成为研究对象,基于桃潜叶蛾性信息素的全合成,设计了一条廉价、简便、高效全合成路线并且做了昆虫性信息素生物活性实验。研究内容及结果如下:1.本论文完成了桃潜叶蛾性信息素的全合成。合成了15个化合物,7个化合物未见报道,合成的15个化合物经1H NMR、13C NMR进行了结构表征,9个含有手性结构的化合物经旋光仪表征,部分中间体经高分辨质谱仪HRMS表征。2.基于Wittig反应构建C-C骨架,采用Evans模板(S)-4-苄基-2-噁唑烷酮诱导手性中心,完成了一条(S)-14-甲基-1-十八碳烯桃潜叶蛾性信息素的合成路线。以廉价的γ-丁内酯为原料,通过Evans不对称烷基化构筑手性中心,利用Wittig反应构建C-C骨架,经12步反应总收率17.5%完成。3.在合成昆虫性信息素时,用到了多次Wittig反应对碳链偶联,得到了Z/E混合物,由于目标化合物的双键是在端基,对整个目标化合物的合成不产生影响。4.将所合成的目标化合物(S)-14-甲基-1-十八碳烯做Y型管嗅觉探测试验,结果雄蛾的引诱率为51%极显著相关(p=0.003),表明合成的目标产物对桃潜叶蛾有强烈的引诱性。5.EAG试验结果表明当刺激浓度为0.01μg/μL、0.1μg/μL时、1μg/μL时桃潜叶蛾雄蛾对(S)-14-甲基-1-十八碳烯的触角电位反应显著高于雌蛾(p<0.05),进一步表明本文所合成的桃潜叶蛾性信息素对桃潜叶蛾雄虫有着显著的引诱效果。
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