【摘 要】
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为研究菲并喹咯里西定、菲并吲哚里西定和菲并吡咯里西定生物碱的构效关系,该文探讨了三条合成菲并吡咯里西定1的路线.通过合成路线A,6-羟基-1-(2,3,6,7-四甲氧基菲基-9-甲基
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为研究菲并喹咯里西定、菲并吲哚里西定和菲并吡咯里西定生物碱的构效关系,该文探讨了三条合成菲并吡咯里西定1的路线.通过合成路线A,6-羟基-1-(2,3,6,7-四甲氧基菲基-9-甲基)-哌啶-2-酮在BF<,3>OEt<,2>作用下阳离子环合没有得到预期的菲并吡咯里西定1,而是获得了7a-氮杂-苯并[fg]并四苯-7-酮(2).在路线B的尝试过程中,N-对甲氧基苯乙酰脯氨酸与邻二甲氧基苯反应,作为副产物得到了N-[4,4-二(3,4-二甲氧基-苯基)-丁基]-对甲氧基苯乙酰胺(3),收率25﹪.体外活性实验显示化合物3具有中等强度ACEI活性.4,4-二苯基丁胺类化合物是重要心血管药物,该实验的意外结果有可能为4,4-二苯基丁胺衍生物的合成提供一个简捷的方法.在路线C的尝试过程中,通过分子内缩合、Suzuki等五步反应以11.8﹪的收率合成了前体化合物3,6,7-三甲氧基菲并[9,10-a]吡咯里西定-9-酮(4),为实现菲并吡咯里西定1的合成奠定了基础.
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