天然产物生物碱aaptamine及其类似物，都具有苯并[de][1,6]萘啶骨架被统称为海洋生物碱aaptamines。研究表明，天然产物aaptamines及其衍生物具有广泛的抗菌、抗病毒、抗真菌、抗结核、抗疟疾等生物活性。本课题对天然产物aaptamine及其类似物中间体的合成进行了研究。　　在课题组前期制备硝基烯烃化合物的工作基础上，探索了生物碱aaptamine关键中间体硝基烯烃的合成方法。关键步骤为：异喹啉醛化合物与硝基甲烷发生Henry反应制备硝基醇化合物，进而脱水生成硝基烯烃化合物。首先通过对碱的种类及其用量、反应温度、反应溶剂等方面优化后，确定最佳反应条件为叔丁醇钾为碱催化剂，叔丁醇和1,4-二氧六环为溶剂，反应温度为25℃，反应时间为12小时；然后对硝基醇化合物脱水反应制备硝基烯化合物的方法进行优化，发现乙酸酐存在条件下，经DMAP催化能以定量收率得到相应的硝基烯化合物。　　通过关键中间体合成方法的改进及条件探索，探索了一条操作简便、收率较高的aaptamine全合成路线。以高藜芦胺为起始原料，经酰化、Bischler-Napieralski反应、脱氢、氧化得到6,7-二甲氧基异喹啉-1-甲醛(2-5)。在叔丁醇钾催化作用下，6,7-二甲氧基异喹啉-1-甲醛与硝基甲烷发生 Henry反应，得到硝基醇化合物3-1，然后在DMAP、乙酸酐作用下脱水成(E)-6,7-二甲氧基-1-(2-硝基乙烯基)异喹啉(3-2)；硝基烯烃化合物3-2经2mol/L HNO3-H2SO4处理发生硝化反应后，用铁粉还原关环实现aaptamine盐酸盐的制备。合成路线共八步，总收率为31％。生物碱aaptamine的结构经1H NMR、13CNMR和HRMS表征确认，其他中间体结构均经1H NMR、13C NMR表征确认。同时根据生物碱aaptamine的合成经验，设计合成了一系列生物碱类似物的中间体化合物，并对其结构进行核磁表征确认。