具有生物活性的吡唑衍生物的合成与性质

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本文较系统的综述了具有生物活性的吡唑类衍生物的研究进展。 为了探索新型的吡唑类农药,本文设计合成了三类新型的吡唑衍生物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ,所合成的新化合物用IR,~1H NMR,MS进行了结构表征,并对其波谱特征进行了较为详细的分析。具体结构如下: 合成时,先将活性较低的(4-氯-)3-烃基-1-甲基-5-吡唑羧酸制成活性较高的酰氯,再与杂环胺、α-羟基烃基膦酸酯、α-氨基烃基膦酸酯反应,条件温和,产率较高。一 在m中,碳基 C=O双键及磷酚基 P-O双键分别在 1700cm‘’左右和 1250 cm”‘左右有很强的伸缩振动吸收峰。在’H NMR中,由于与磷相连的基团(如 取代的辛基)体积较大,多数存在着P-O-C键的旋转受阻现象。在MS中, 多数化合物以酚氧键C(O卜O或酚胺键C(O)N的断裂为主。 对中间体(4-氯-)3-烃基-卜甲基-5-毗陛梭酸的合成进行了改进,在进 行Claisen酯缩合反应时,我们用甲醇和甲醇钠代替文献中的乙醇和乙醇钠, 使反应易进行,收率高;在成环时我们采用水合盼和硫酸讲(摩尔比1:1) 代替水合姘,以水代替有机相为溶剂进行反应,取得了较理想的效果,使收 率提高了 10%左右。 对所合成的目标化合物进行了杀虫、杀螨、杀菌、除草活性的普筛,结 果表明1、m系6-毗唆甲酚胺衍生物)化合物具有较强的除草活性和杀菌 活性。在供试的22个目标化合物中大部分门 个)达到B级除草活性,有8 个达到 A级,通过生测我们发现其中有 4个化合物(Ic、In、lp和nib) 对单子叶或双子叶植物有良好的选择活性。
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