茚酮衍生物是很多种天然产物、药物以及农药的重要结构单元,选择性地向其引入氟原子,分子的生理活性有可能得到显著改变,因此这一合成策略在药物研究中具有潜在应用价值;但以往合成含氟茚酮衍生物的方法都是通过非串联反应方式逐步构建,所以探索通过催化串联反应制备含氟茚酮衍生物,在理论研究和实际应用中都具有重要意义。为了考察此串联反应的应用范围,我们在上述优化条件下使用一系列的α-芳甲叉基-β-氧代-β-芳丙酸甲酯作为底物,制备了4个含氟茚酮衍生物,并用红外光谱、核磁共振氢谱、碳谱、氟谱和质谱等现代谱学手段对它们的结构进行了表征。实验结果发现α-芳甲叉基中苯环上是否有取代基以及供电取代基(甲氧基)的位置对该串联反应的立体选择性影响很小,而且trans/cis较高(95/5—97/3),但对收率的影响比较大,其中以对位收率最高(77%),邻位和间位收率相同(67%),没有取代基时收率下降较多(35%)。这样的实验结果说明在苯环上连接供电子取代基能稳定环化反应中间体戊二烯基正离子,有利于环化反应的进行。另外我们还考察了底物β-芳丙酸甲酯中芳基对该串联反应的影响。在α-芳甲叉基中的芳基固定为对甲氧基苯基时,只有苯并间二氧杂环戊烯结构支持反应的进行,而苯基甚至苯环上联有甲氧基等供电子取代基时也很难发生反应。为了进一步理解实验中所合成的含氟茚酮衍生物的空间立体结构,我们培养得到了其中一个产物的单晶,利用X-衍射法确定了氟原子与邻位碳上的对甲氧基苯基处于反式关系,说明氟化试剂在捕捉Nazarov环化反应中间体时由于受到对甲氧基苯基的空间阻碍,从反面进攻有利,因而主要得到反式产物。