有机光化学合成法是有机合成的一个重要组成部分，主要研究的是有机分子在光作用下所发生的有机官能团转化、电子转移、氧化还原等反应的光化学行为。有机分子在吸收一份子光后由基态跃迁到分子激发态，激发态分子的轨道电子排布、能量分布等与基态分子相比有很大的不同，使得激发态的分子的物理化学性质有了较大的变化，易于发生基态分子难以发生的化学反应。相比于常规有机合成方法，光化学具有原子利用效率高、绿色污染小等优势。本论文主要围绕利用光化学的方法进行有机分子的光化学行为的探索以及将其应用于天然产物分子的合成研究两部分内容展开。芳香基官能团碳-氧键的键能较高，反应活性低，已有文献多采用金属催化的方法实现碳-氧键的活化，基于有机光化学的方法尚未见报道。本论文从简单的酚类化合物出发，经过乙酰化反应、Fries重排、成醚等三步反应合成得到了邻芳基酮醚化合物作为光照前驱体，以500W高压汞灯为光源，在干燥苯溶剂、1.0当量的TEMPO和氮气除氧条件下光照得到了光重排∕氧化的产物邻芳基二酮化合物，实现了芳香基碳-氧键到碳-碳键的转化。讨论了给电子取代基和吸电子取代基对该反应的影响，并进行了反应机理的推测与验证。(+)-Licarin B是一类具有生物药理活性的新木脂烷化合物。本论文对其光化学合成方法进行了研究。通过不同的合成策略的试验，最终以邻羟基苯乙酮为底物，经过乙酰化、羰基保护、光Fries重排、Reimer-Tiemann甲酰化等七步反应合成得到了光照前驱体-邻芳基酮醚化合物，然后以500W高压汞灯为光源，在丙酮溶剂中发生NorrishⅡ型合环反应生成具有苯并二氢呋喃结构的化合物，该化合物是合成(+)-Licarin B的一个关键中间体，为以后的继续研究打下了良好的基础。