【摘 要】
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自然界中存在许多含吡咯环的生物碱,它们中大多都具有重要的生理活性,在医药生化等方面具有广阔的应用前景,而多羟基吡咯西里啶类生物碱由于其特殊的结构和生理药理性质,引起了人
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自然界中存在许多含吡咯环的生物碱,它们中大多都具有重要的生理活性,在医药生化等方面具有广阔的应用前景,而多羟基吡咯西里啶类生物碱由于其特殊的结构和生理药理性质,引起了人们的广泛的研究兴趣。多羟基吡咯西里啶类生物碱广泛的存在于自然界中,并且对糖苷酶和糖苷转移酶有显著的抑制作用。近年,科学家们发现由麝香兰和野风信子分离得到的hyacinthacine类化合物具有极好的生物活性,对老鼠肠内乳糖分解酶、老鼠副睾岩藻糖苷酶和Arpergillusniger淀粉葡萄糖苷酶都有较好的抑制作用。因此,hyacinthacines系列化合物的不对称合成也成为研究的热点。
本论文研究了手性吡咯烷酮氮α位碳自由基合成子的方法学,即探索其形成、反应性以及以此为基础的C-C键形成反应,进而发展其在吡咯里西啶类生物碱Hyacinthacine A2和Hyacinthacine A3不对称合成中的应用。取得的结果如下:
一、以手性吡啶硫醚化合物I为研究对象发现其在二碘化钐的作用下产生氮α位碳自由基并与丙烯酸乙酯的偶联反应,以及其在Lewis酸和二碘化钐的共同作用下产生氮α位碳自由基并与α,β-不饱和化合物的偶联反应。并推测了反应可能经历的反应历程。
二、从D-酒石酸出发合成了重要的合成砌块II,通过更换其氮原子的保护基,引入吡啶硫取代基,并利用上述方法在C-2位引入所需的侧链得到关键中间体III,反应具有较好的立体选择性(未检测到异构体)。最后通过环合、去保护,合成了(+)-hyacinthacine A2和(+)-hyacinthacine A3a分别经历了9步和11步反应,总产率分别为30%(from II)和12.9%(from II)。建立了合成hyacinthacines系列化
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