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3,3′-双取代氧化吲哚结构广泛存在于天然产物和生物活性分子中。靛红morita-baylis-hillman碳酸酯参与的烯丙基烷基化反应是构建3位季碳手性非常新颖而有效的方法。本课题借助靛红morita-baylis-hillman碳酸酯参与的烯丙基烷基化反应,将有较好生物活性的3,5-二甲基4-硝基异噁唑引入氧化吲哚3位上,并进行结构修饰。期望通过两种活性骨架的拼接能够使化合物在原结构的基础上表现出更多的活性靶点和活性机制,提高原有药物分子的活性,并可能解决原有药物的多药抗药性问题。课题对目标产物的合成条件进行了溶剂和路易斯碱的筛选,并且利用筛选出来的条件进行了底物的扩展,得到15个化合物。课题进一步的探索了异噁唑拼接氧化吲哚系列化合物的抗肿瘤活性,对化合物进行了K562、A549、PC-3三种肿瘤细胞的体外筛选,并且得到了6个(JDH002、JDH004、JDH006、JDH007、JDH008、JDH009)抗肿瘤活性与顺铂相当的化合物。为了得到具有更好活性的化合物,课题选取JDH008活性较好的化合物,增加其水溶性,进行抗肿瘤活性测定。课题选取JDH002进行氧化吲哚开环的结构改造,并对改造后的结构再次进行抗肿瘤活性测定。文献报道异噁唑结构存在于大量的抗菌化合物中。因此,课题对氧化吲哚开环产物进行底物扩展,并将得到的16个产物进行抗菌活性测定。