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糖蛋白和糖脂类化合物是糖缀合物中最重要的两种。其中,糖蛋白被证明具有很好的生理功能,在分子内和分子间的生物过程中扮演着通讯分子的角色,尤其是在细胞-细胞的识别、细胞的信号调节、细胞分化及免疫应答等重要生物学过程中发挥着重要作用。然而,糖蛋白的糖链存在着微观不均一性且合成复杂,生物体内含量有限等一系列难题。于是,人们设法通过合成拟糖肽来代替糖蛋白而进行研究。拟糖肽是糖与氨基酸或多肽以特定的共价键相连而形成的化合物。它保留了糖蛋白核心的糖-肽连接区域,但与糖蛋白相比,拟糖肽分子量小、结构简单,是研究糖蛋白的重要模型。而在拟糖肽的合成过程中,氨基葡萄糖因原料来源广且具有重要的生物活性而常被作为糖基供体。本文首先合成了1,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-氨基葡萄糖硫酸盐(TAG)。然后,使TAG与三光气生成异氰酸酯中间体后,再与L-甲硫氨酸甲酯或L-异亮氨酸甲酯反应合成目标化合物N-(1,3,4,6-四乙酰基-2-氨基-2-去氧-α-D-葡萄吡喃糖)-N’-氨基甲酰基-L-甲硫氨酸甲酯(TAG-Met)和N-(1,3,4,6-四乙酰基-2-氨基-2-去氧-α-D-葡萄吡喃糖)-N’-氨基甲酰基-L-异亮氨酸甲酯(TAG-Ile)。最终合成的目标产物的收率>85%,纯度>95%。进一步以质谱、红外色谱、1H NMR及13C NMR检测手段对合成样品的结构进行了确证。测定了两种目标产物的熔点,TAG-Met的熔点为169~171.5℃,TAG-Ile的熔点为142~145℃。实验结果表明,该制备方法具有反应条件温和,操作简便等特点。同时,本文采用脂多糖构建RAW264.7巨噬细胞炎症模型,研究了TAG-Ile及TAG-Met的抗炎作用。结果显示,TAG-Ile可通过抑制NO的释放及细胞因子IL-6的表达发挥其抗炎作用,而TAG-Met对细胞的增殖抑制作用十分明显。其次,本文采用Dionex高效液相色谱仪和Waters 2695型高效液相色谱仪建立了定量分析氨基葡萄糖拟肽的方法。以Hypersil ODS2(4.6 mm×250 mm,5μm)为分离柱,流动相为5 mmol/L p H 7.5的磷酸二氢钾-乙腈体系(70:30,v/v),检测波长为200 nm,流速为1.0 m L/min,柱温20℃。结果显示:四种物质的浓度分别在25~800μg/m L(TAG-Phe),40~1000μg/m L(TAG-Leu),27~600μg/m L(TAG-Glu)及50~600μg/m L(TAG-Val)时呈良好的线性关系,对应的定量限(S/N=10)分别为:20.00,35.54,25.00和49.00μg/m L。检测限(S/N=3)依次为:4.50,15.30,13.45和19.30μg/m L。四种物质的平均回收率均在99.00~101.42%之间,日内及日间精密度均小于1.46%。结论:该检测方法简便、快速、专属性强,适用于氨基葡萄糖拟肽类物质的含量测定。