本论文工作包括两部分：第一部分为松香烷型环氧二萜类雷公藤内酯醇结构类似物的合成与药理活性研究；第二部分为以脱氢松香酸为原料的雷公藤内酯醇的全合成研究。　　 本论文第一部分工作是：以左旋脱氢松香酸为原料以雷公藤内酯醇结构为参照，设计并合成了一系列具有双环氧和三环氧的松香烷型二萜结构类似物。　　 雷公藤内酯醇是从卫矛科雷公藤属植物雷公藤中分离得到的一种独特的具有三环氧基团和α，β-不饱和五元内酯环的松香烷型二萜，药理活性测试显示雷公藤内酯醇具有显著的抗炎、免疫抑制和雄性抗生育等作用，被认为是雷公藤中主要的活性成分。虽然雷公藤内酯醇显示出多种令人感兴趣的生物活性，但是毒理学研究发现它也具有较大的毒性，大大限制了它在治疗恶性肿瘤和自身免疫系统异常的导致疾病中的临床应用。本部分工作是以雷公藤内酯醇结构为参照，设计合成了一系列具有双环氧和三环氧的松香烷型二萜结构类似物，并对它们进行了体外免疫和抗肿瘤药理试验，希望从这些结构类似物中找到毒性较小、活性较高的化合物。　　 本论文第二部分工作是：以左旋脱氢松香酸作为原料合成雷公藤内酯醇。　　 雷公藤内酯醇的自然资源有限，在植物中的含量很低，为了寻找新的来源，目前已有包括Berehtold、van Tamelen和杨丹等多个研究小组对其进行了全合成研究，先后完成了消旋和立体选择性的全合成，同时获得了相应的酮和14β-羟基的差像异构体。1980年van Tamelen小组首次以左旋脱氢松香酸为手性起始原料合成了雷公藤内酯醇。脱氢松香酸与雷公藤内酯醇同属松香烷型二萜类化合物，脱氢松香酸具有与雷公藤内酯醇相似的三个环结构，并且在C-13位上具有和雷公藤内酯醇一样的异丙基，这些结构特点会大大节省雷公藤内酯醇的合成路线。脱氢松香酸在自然界含量很高，天然来源丰富，这将会降低合成路线的成本。　　 在总结前人工作的基础上，我们也以左旋脱氢松香酸作为原料合成雷公藤内酯醇。对雷公藤内酯醇做了反合成分析后，我们决定先在左旋脱氢松香酸C-14位引入羟基，再构建α,β-不饱和五元内酯环，这样就合成到了重要中间体雷酚内酯，再参照以往的条件构建出三个环氧基团。我已经得到了14-羟基左旋脱氢松香酸，而合成α,β-不饱和五元内酯环的工作仍然在继续中。