本论文主要是研究通过甲亚胺叶立德、腈亚胺的1,3-偶极环加成反应以及三溴甲烷的共轭加成反应合成一系列新型螺杂环化合物。环外带双键的亲偶极体与甲亚胺叶立德、腈亚胺的1,3-偶极环加成反应以及与三溴甲烷的共轭加成反应为螺吲唑-吲哚类、螺吲唑-吡唑类、螺环丙环-吲唑类化合物的合成提供了有效的方法。以自合成的亲偶极体与甲亚胺叶立德、腈亚胺偶极子进行1,3-偶极环加成反应,以及与三溴甲烷的共轭加成反应合成了3个系列新的杂环化合物。1、通过5-亚苄基-1-苯基-6,7-二氢-1 H-吲唑-4(5 H)-酮与甲亚胺叶立德(经靛红和肌氨酸生成)的1,3-偶极环加成反应,以较高的产率合成了1’-甲基-4’-(4-芳基)-1-苯基-6,7-二氢-二螺[吲唑-5,3’-吡咯烷-2’,3’’-吲哚]-2’’,4(1H,1’’H)-二酮类化合物;2、通过5-芳亚甲基-1-苯基-6,7-二氢-1 H-吲唑-4(5 H)-酮和腈亚胺(由苯甲酰氯苯腙与三乙胺反应生成)的1,3-偶极环加成反应,以中等的收率合成了一系列4’-芳基-1,2’,5’-三苯基-2’,4’,6,7-四氢-螺[吲唑-5,3’-吡唑]-4(1H)-酮;3、通过(E)-5-芳亚甲基-1-苯基-6,7-二氢-1 H-吲唑-4(5 H)-酮与三溴甲烷在N 2保护的镁导下的共轭加成,以中等产率合成一系列2,2-二溴-3-芳基-1’-苯基-6’,7’-二氢螺[环丙烷-1,5’-吲唑]-4’(1’H)-酮;对化合物的合成工艺进行了优化,并运用核磁共振,红外光谱和X-单晶衍射技术进行了结构表征。