苯并咪唑类化合物及其配合物的合成与活性研究

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苯并咪唑及其衍生物是一类应用广泛的化合物,在制药、纺织、杀菌剂等众多领域都有应用。利用它可以模拟天然超氧化物歧化酶(SOD)、碳酸酐水解酶及酸性磷酸酯酶的活性部位研究生物活性。它的某些金属配合物具有杀菌、抗癌等活性,在金属酶的模拟方面具有重要意义。最近的研究表明苯并咪唑及其衍生物在人体的抗菌消炎过程中具有高效低毒等特点。同时,它的特殊反应活性也备受人们关注,它还是许多有机合成中重要的中间体。因而,几十年来对苯并咪唑类化合物及其衍生物的合成及应用研究十分活跃。本文制备了一系列苯并咪唑类化合物及其配合物,并对它们的结构进行了紫外、红外、核磁、质谱等表征。主要工作如下:一、以邻苯二胺及相应的羧酸为原料,合成了2-甲基苯并咪唑、2-乙基苯并咪唑、2-氯甲基苯并咪唑、2-苯并咪唑硫醇钠、2-(4-氨基苯基)苯并咪唑、2-氨甲基苯并咪唑等一系列化合物;以邻苯二胺与37%甲醛水溶液反应合成了1-羟甲基苯并咪唑;二、以2-(4-氨基苯基)苯并咪唑为起始物,与对苯二甲醛、3-吡啶甲醛、4-吡啶甲醛、2-吡啶甲醛反应,制备了配体(N, N’E, N, N’E)-N,N’(1, 4-苯亚双(甲-1-基-1-基))双(1H-苯并[d]咪唑-2-胺) (L1)、[4-(1H-苯并咪唑-2-基)-苯基]-吡啶-3-基甲胺(L2)、[4-(1H-苯并咪唑-2-基)-苯基]-吡啶-4-基甲胺(L3)、[4-(1H-苯并咪唑-2-基)-苯基]-吡啶-2-基甲胺(L4);以2-氯甲基苯并咪唑为起始物,和2-苯并咪唑硫醇钠、8-巯基喹啉钠反应,制备了配体2-[(1H-苯并[d]咪唑-2-基)甲硫]-1H-苯并咪唑(L5)、2-[喹啉-8-基)甲硫]-1H-苯并咪唑(L6);以邻苯二胺和亚氨基二乙酸反应,合成配体二(2-苯并咪唑亚甲基)胺(L7);三、以配体L3、L5、L6、L7合成了一系列过渡金属配合物,并对配合物L3MnCl2、L3CdAc2的晶体结构进行了表征;四、对苯并咪唑类配体L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7及其配合物的生物活性进行了测定,并对其杀菌、抑菌活性的规律做了总结,这些结论为苯并咪唑类配体及其金属配合物在生物、医药领域的应用推广提供了重要的实验依据。
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