1,4-二羟基蒽醌是一种重要的有机中间体,可用于合成蒽醌系列染料和具有抗肿瘤活性的有机化合物。随着其在染料、药物研发等领域的广泛应用,1,4-二羟基蒽醌的市场需求稳定增长。本文概述了1,4-二羟基蒽醌已有的合成方法,提出了一种合成1,4-二羟基蒽醌的新方法,并对其合成工艺条件进行了优化。1,4-二羟基蒽醌工业生产应用最多的方法是对苯二酚法和对氯苯酚法,但这两种方法都存在苯酐升华严重导致苯酐的消耗较大、硼酸在保护羟基不被氧化的同时使反应进行缓慢、副反应多等问题。本文以苯酞和对二氯苯为原料,经Friedel-Crafts酰化反应制得1,4-二氯蒽酮,所得的1,4-二氯蒽酮进一步在浓硝酸的氧化作用下反应制得1,4-二氯蒽醌,再由硼酸和浓硫酸作用发生水解反应制得1,4-二羟基蒽醌。该合成方法反应条件温和、操作简易,对改进1,4-二羟基蒽醌的工业生产工艺具有指导意义。实验得出合成1,4-二氯蒽酮的较佳反应条件为:原辅料的摩尔比为苯酞:对二氯苯:无水氯化铝=1:1.3:2.4为宜,反应温度控制在140℃左右,反应时间控制在3~4h,收率为93.4%。确定了合成1,4-二氯蒽醌的较佳反应条件为:使用80%浓硝酸作为氧化介质,反应温度控制在100℃左右,反应时间5h,收率为87.5%。通过单因素实验考察,探索了硼酸用量、硫酸浓度、反应温度和反应时间等条件对硼酸催化水解1,4-二氯蒽醌制备1,4-二羟基蒽醌反应的影响,得出水解反应较佳反应条件为:使用质量分数95%的浓硫酸作为溶剂,浓硫酸和原料的质量比为浓硫酸:1,4-二氯蒽醌=10:1,硼酸用量与原料的摩尔比为硼酸:1,4-二氯蒽醌=4:1,反应温度控制在210℃左右,反应比较迅速,反应时间控制在2h左右为宜,1,4-二羟基蒽醌的收率为78.5%。以苯酞计的1,4-二羟基蒽醌的总摩尔收率为64.15%。通过文献查阅和实验研究,建立了1,4-二氯蒽酮、1,4-二氯蒽醌和1,4-二羟基蒽醌的HPLC分析方法;利用红外光谱分析(IR)、核磁氢谱(HNMR)技术对部分化合物进行了结构表征。通过表征,确定了所得最终产物为1,4-二羟基蒽醌。