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氰根离子和汞离子对环境和生物体的严重危害引起了研究者们的关注,已开发出一系列检测这些离子的方法。光学探针由于其拥有高选择性、高灵敏度以及低成本的特点尤其受到关注。现有的光学探针主要是在荧光素、香豆素、罗丹明等传统荧光染料的基础上开发,这些染料分子虽然具有荧光量子产率高、毒性小等优点,但是这些分子可修饰部位有限,故对其结构修饰的空间不大。为此,设计结构新型的荧光分子是当今开发光学探针的研究热点。顺应这种局势,本文设计并合成了若干含苯并噻二唑和三苯胺等构造的D-A-D型荧光分子,并对其检测氰根离子和汞离子的性能进行了研究。 本研究分为五个部分:第一章阐述了荧光现象、产生机理以及若干光学探针的设计策略,还对检测氰根离子和汞离子的研究进展及现状做了综述。在此基础上,给出了本文的研究思路与研究内容。第二章给出了由苯并噻二唑和三苯胺构成的D-A-D型荧光团的设计策略与探针DTPA-BT的合成路线。据此,通过六步单元反应合成出了DTPA-BT。讨论了影响DTPA-BT合成的一些因素,并对其进行了结构表征和对氰根离子的选择性研究,发现DTPA-BT为比色型和荧光增强型探针。氰根离子与探针DTPA-BT分子中的二氰基乙烯基结构反应,使分子内共轭体系改变,引起分子荧光强度变化。当氰根离子滴定至1.2eq.时反应达到饱和,DTPA-BT不会受到其他阴离子的干扰,检测限低至0.014μM。第三章利用前一章所设计的荧光团结构,将其与乙硫醇反应制得探针DTPA-BT-S。汞离子能够氧化探针DTPA-BT-S中的硫缩醛结构使其变回醛基,改变ICT效应引起分子紫外吸收和荧光光谱变化,完成对汞离子的响应,整个探针制备和汞离子检测过程相当于醛基的保护与去保护过程。对探针DTPA-BT-S进行了结构表征和对汞离子的选择性研究,发现其检测效果与DTPA-BT不同,是一种比色型和比率型探针,具有良好的选择性。第四章在前一章汞离子检测荧光探针基础上,扩展了分子内π共轭体系,引起荧光波长红移,合成了一个新型近红外荧光探针DTPAT-BT-S,并对探针DTPAT-BT-S进行了结构表征和对汞离子的选择性研究,在最大吸收波长的激发下,探针DTPAT-BT-S发出656 nm的红光,与汞离子发生反应后,波长红移至723 nm,这一检测过程的发射波长都在近红外区域,DTPAT-BT-S的Stokes位移接近170 nm,具有近红外探针的优势。第五章合成了含TTF结构的分子开关单体TTF-BT-DT。TTF-BT-DT分子由TTF和D-A-D型荧光团组装而成,TTF与荧光团中的电子受体苯并噻二唑通过σ键连接,共轭体系被两个原子隔开。TTF单元虽不与苯并噻二唑部分共轭,但仍可以通过C-S-C的σ键将电子传输给受体,从而产生PET效应,使得TTF-BT-DT不具有荧光性能,单体的合成过程中已经看到了分子荧光猝灭的现象。