三氟甲基引入到分子中时能够显著改善其物理化学性质,例如脂溶性、代谢稳定性和选择性等。烯烃/炔烃的双官能团化是合成多官能团取代的化合物的最有效方法之一,近年来已陆续实现了烯烃/炔烃的三氟甲基化氧代、三氟甲基化胺化和三氟甲基化芳基化反应等,合成了一系列三氟甲基取代的碳环/杂环化合物,有些方法已成功应用到药物和功能材料的合成与修饰中。相比之下,烯烃/炔烃的三氟甲基化硫化反应研究较少。众所周知,含硫杂环(如噻吩、苯并噻吩、苯并噻唑等)是一类重要的化合物,在医药、农药、功能材料等方面有着广泛应用,如青霉素、头孢菌素、维生素B1等。将具有特殊性质的三氟甲基引入到含硫杂环上,将使这类化合物具有更加广泛的应用价值。本论文发展了一种新型的三氟甲基化反应体系(TMSCF3/KF/PIDA),运用高碘试剂诱导的亲电环合策略,首次实现了炔烃的三氟甲基化硫化环合反应,碘代副产物的生成也有力证实了我们之前猜测的离子型反应机理。本论文的主要内容如下:1、综述了基于三氟甲基化的烯烃/炔烃的双官能团化研究进展,包括烯烃/炔烃的三氟甲基化氧代、三氟甲基化胺化、三氟甲基化叠氮化、三氟甲基化芳基化、三氟甲基化氰化、三氟甲基化氢化、三氟甲基化卤代等。2、使用TMSCF3/KF为三氟甲基源,PIDA为氧化剂,Me CN为溶剂,首次实现了炔烃的三氟甲基化硫化,合成了一系列三氟甲基取代苯并噻吩,产率中等,普适性较好。3、使用其他的三氟甲基试剂,如Togni试剂,对该反应进行了尝试,也得到了目标产物。4、预测了3-三氟甲基苯并噻吩的潜在应用价值,预测了该反应体系和环合策略在合成其他三氟甲基取代的碳环/杂环化合物上的潜在应用。