【摘 要】
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稠吡咯及螺吡咯烷类化合物作为重要的结构单元广泛存在于药物分子和天然活性化合物中。本论文主要研究内容包括以下两个部分:1)铑催化三氮唑参与的串联反应构建稠吡咯类化合物2)铜催化亚甲胺叶立德参与的不对称1,3-偶极环加成反应构建螺吡咯烷类化合物。第一部分工作中,以三氮唑与MBH加合物为底物,在铑催化MBH加合物对亚胺基铑卡宾的O-H插入反应的基础上,我们发展了基于O-H插入/Claisen重排/碱催化
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稠吡咯及螺吡咯烷类化合物作为重要的结构单元广泛存在于药物分子和天然活性化合物中。本论文主要研究内容包括以下两个部分:1)铑催化三氮唑参与的串联反应构建稠吡咯类化合物2)铜催化亚甲胺叶立德参与的不对称1,3-偶极环加成反应构建螺吡咯烷类化合物。第一部分工作中,以三氮唑与MBH加合物为底物,在铑催化MBH加合物对亚胺基铑卡宾的O-H插入反应的基础上,我们发展了基于O-H插入/Claisen重排/碱催化分子内环化/氧化的串联反应,以良好的收率(最高68%)一锅法得到了—系列3,4-稠吡咯类化合物。第二部分工作中,基于本课题组在金属催化亚甲胺叶立德参与的1,3-偶极环加成反应的研究基础上,进一步拓展了亲偶极体的种类。实现了亚甲胺叶立德与环外缺电子烯烃的催化不对称[3+2]环加成反应,以优秀的收率(高达99%)及对映选择性(高达99%ee)构建了一系列螺吡咯烷类化合物。此外,通过改变反应中的手性配体,还实现了其非对映异构体的选择性合成。
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