N-烷基化反应是一类重要的有机合成反应,其产物烷基化胺类化合物包含氨基酸、核苷酸、生物碱以及很多中间体的重要组成部分。目前,N-烷基化反应多从含氮的化合物出发,以卤代烃、羰基化合物、烯烃、醇等物质作为烷基化试剂,在一定的条件下经取代、还原、加成、交叉偶联等反应得到烷基化胺,这些条件具有各自的优势和局限性。新型的绿色高效N-烷基化方法还在不断开发中。本文通过硫酰氟参与,以醇为烷基化试剂开发了 3H-吲哚的N-烷基化新方法,并成功应用该方法合成了系列光致变色材料。第一部分,成功开发了一种3H-吲哚的N-甲基化方法,以3H-吲哚类化合物为底物,在硫酰氟气氛下,通过氢氧化钠和甲醇在1,4-二氧六环中室温下反应实现了其甲基化反应,收率可达87%;后还进一步实现了该底物的乙基化、三氟乙基化、苯甲基化等烷基化反应,此外反应对不同3H-吲哚也有较好的耐受性。在第一部分的基础上,利用3H-吲哚的N-烷基化的产物1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉类化合物,成功一锅法制备对应的螺吡喃光致变色材料,收率可达到88%,极大的节省反应时间,提高反应效率,省去大量的分离过程,为螺吡喃光致变色材料提供了一种新型实用的合成方法。