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硝基烯类化合物是重要的有机合成子,在农药、医药及其他领域应用广泛。由于硝基的强吸电子效应,使其结构中双键高度极化,从而使硝基烯类化合物具有活泼的反应位点和独特的化学性质,因此近年来硝基烯衍生物在有机化学研究中受到越来越多的重视。吡啶、水杨酸酯等芳香环具有高活性、低毒性等药效特点,是进行新农药研发的基本结构骨架,在药物研究中应用普遍。本论文基于硝基烯衍生物1,1-二氯-2-硝基乙烯,探索高效、简单、适用性广的化学反应方法学,发展了多取代吡啶、水杨酸酯等芳香结构,拓展了1,1-二氯-2-硝基乙烯反应的多样性。 1)研究了1,1-二氯-2-硝基乙烯与含有活泼亚甲基的1,3-二羰基类化合物以及β-酮酯在DMF中反应生成多取代的吡啶衍生物。该反应采用一锅法,反应简单,收率较高。得到了25个多取代吡啶化合物,其中有23个未见文献报道,进一步丰富了1,1-二氯-2-硝基乙烯的方法学应用。同时,对目标化合物进行了生物活性测,结果表明,该系列化合物对杂草没有表现出很好的除草活性,其中4p-4v系列有一定的活性,可以进一步衍生拓展。 2)研究了在碱作用下硝基烯引发的活泼亚甲基的1,3-二羰基类化合物与DMF发生环加成反应,以1,1-二氯-2-硝基乙烯为起始原料,通过1,3-二羰基化合物的碳负离子与DMF结合生成多取代水杨酸酯类化合物。选择N,N-二甲基甲酰胺溶液为溶剂,100℃的反应温度为最优反应条件,高效率地合成了16个多取代水杨酸酯类化合物,具有反应简单、无金属催化剂等优点。生物测定结果显示,该系列化合物无杀蚜虫活性。