S-芳基硫代膦酸酯的合成方法研究

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硫代膦酸酯被广泛应用于有机合成、医药、农业等领域。如何高效合成此类功能有机磷化合物已成为目前元素有机化学领域的研究热点。选择合适的构建P-S-C键的方法是合成这类化合物的关键。本文发展了一种通过芳基(烷基)磺酰氯与二苯基氧膦的还原偶联来制备硫代膦酸酯的通用方法。更重要的是,该反应在无金属和碱的条件下即可进行,并以高产率得到了 S-芳基(烷基)硫代膦酸酯。此外,将反应放大到克级规模也实现了此类化合物的高效制备。通过磷谱跟踪以及自由基捕获等对比实验对反应机理也进行了初步研究,得到了较为合理的自由基反应历程。本文也探索了一种在L-脯氨酸的调节作用下,水相制备S-芳基硫代膦酸酯的简单方法。
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