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本文立足于现有的制备二氧化双环戊二烯(简称DCPDDO)工艺中催化剂不能完全回收,影响产品质量这一实际,从绿色环保出发,以50%工业双氧水为氧化剂,以毒性较小、可重复使用多次、简单过滤即可回收的PS接枝季铵磷钨杂多酸盐为三相相转移催化剂,寻求一条绿色环保、适合工业化生产的环氧化路线。通过比较国内外脂环族环氧化物的合成方法,选择了以PS-N-苄基-N,N-二甲基十二烷基季铵过氧磷钨杂多酸盐(简记PS-12N-PW=O)为三相相转移催化剂,50%工业双氧水为氧化剂,进行了双环戊二烯(简称DCPD)环氧化工艺的研究。采用IR对催化剂的结构进行了表征、ICP对其钨含量进行了分析(w(W)=25.48%)。考察了催化剂颗粒粒度、H202加入方式,溶剂用量,物料比,反应温度,催化剂用量,反应时间,溶剂种类以及H202浓度对环氧化反应的影响。采用正交试验法获得的最优的反应条件为(以0.05 mol DCPD计)：ClCH2CH2C118 mL,催化剂2.25 g,n(DCPD)：n(H2O2)=1：2.75,反应温度60℃,反应时间12 h。在此条件下,DCPDDO的收率可达89%以上,催化剂回收率在95%以上。在此条件下进行了适当的等比例放大反应,DCPDDO的收率较小试时有所提高,其平均收率为92.73%,催化剂回收率亦在95%以上。催化剂重复使用7次未见活性明显降低。制备了一系列PS接枝季铵磷钨杂多酸盐三相相转移催化剂,考察了这些催化剂对DCPD环氧化反应的影响。实验结果发现PS接枝季铵过氧磷钨杂多酸盐类催化剂活性较相应的PS接枝季铵12磷钨酸盐类催化剂活性高的现象。究其原因可能是凝胶型过氧磷钨酸的活性较12磷钨酸活性更高的缘故。实验结果还发现活性最高的催化剂为：PS-N-苄基-N,N-二甲基八烷基季铵过氧磷钨杂多酸盐(简记PS-8N-PW=O)。采用IR对其结构进行了表征、ICP对其钨含量进行了分析(w(W)=24.90%)。考察了催化剂颗粒粒度、催化剂制备方法、H202加入方式,溶剂用量,物料比,反应温度,催化剂用量,反应时间,溶剂种类以及H202浓度对环氧化反应的影响。采用正交试验法获得的最优的反应条件为(以0.05 mol DCPD计)：CICH2CH2Cl 13 mL,催化剂2.75 g,n(DCPD)：n(H2O2)=1：2.50,反应温度60℃,反应时间3.5 h。在此条件下,DCPDDO的平均收率为96.61%,催化剂回收率在95%以上。在此条件下进行了适当的等比例放大反应,DCPDDO的收率较小试时有所提高,平均收率为97.64%,催化剂回收率亦在95%以上。催化剂重复使用6次未见活性明显降低,但其稳定性稍逊于PS-8N-PW=O。PS-12N-PW=O与PS-8N-PW=O相比,后者虽在催化剂的重复使用时稳定性较前者低,但其环氧化反应时间较短、目的产物收率较高,故其更适合于工业化连续生产。且该类方法在DCPD环氧化反应中至今未见相关文献报道。采用合成法测定出了DCPDDO在一系列常用溶剂中的溶解度,为DCPDDO的进一步分离提纯提供了一定的溶解度数据,弥补其溶解度数据的空白。经过对比和分析得出在C原子数相差不大时,DCPDDO在常用溶剂中的溶解度为：酰胺类>酮类>三卤代烷烃类>乙醇>芳烃类>单卤代芳烃类>二卤代烷烃类>酯类>四卤代烷烃类>环烷烃类>直链烷烃类>支链烷烃类。通过采用对比实验得出采用乙醇重结晶的方法更为适合以PS接枝季铵过氧磷钨杂多酸盐为三相相转移催化剂,50%工业双氧水为氧化剂的环氧化体系所制备出的DCPDDO粗品的提纯。将粗品DCPDDO用乙醇重结晶三次后,经GC检测,纯度可达99%以上。通过对所得的产物进行熔点的测定以及IR、13C-NMR、DEPT135和1H-NMR表征知,所得产物即为目标产物DCPDDO。