【摘 要】
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香豆素类化合物(coumarin)具有多种生理作用,对植物有双重的生理活性;对人体具有抗高血压、抗凝血、抗菌、抗病毒、抗癌等多种生理作用,香豆素类化合物在药物化学占有十分重
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香豆素类化合物(coumarin)具有多种生理作用,对植物有双重的生理活性;对人体具有抗高血压、抗凝血、抗菌、抗病毒、抗癌等多种生理作用,香豆素类化合物在药物化学占有十分重要的位置,制备新的具有特殊效用的香豆素类化合物具有十分重要的意义,为此我们采用Pechmann反应合成了三个香豆素类化合物,进行结构改造,合成路线如Scheme 1所示: 对近年来的香豆素类化合物的结构改造进行了综述和分析。有机磷化合物,尤其是磷酸酯、膦酸酯类化合物在生命体内具有重要的作用,因此我们确定对香豆素类化合物进行磷酰化,合成新的香豆素磷酸酯类化合物以期望改善其生物活性,得到具有新的具有特殊效用的香豆素磷酸酯类衍生物。 分析比较了对醇(酚)羟基进行磷酰化的方法,其中Atherton-Todd反应,是以二烷基亚磷酸酯为磷酰化试剂,具有反应条件温和,反应副产物少,产率较高试剂便于保存等优点,适合对含有酚羟基的化合物进行磷酰化。为此,确定了以二烷基亚磷酸酯为磷酰化试剂,采用Atherton-Todd反应,对香豆素类化合物进行磷酰化改造的方案。 合成了12个香豆素类磷酸酯衍生物,所合成化合物的结构经红外、核磁共振氢谱、磷谱、质谱分析确证;方法如Scheme 1所示: 对部分化合物进行了晶体培养研究,得到了三个化合物的单晶,进一步确证
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