手性螺环氧化吲哚是广泛存在于天然产物中的一类化合物,并且许多手性螺环氧化吲哚化合物都具有很高的生物活性。鉴于此类化合物潜在的药用价值,发展新的合成方法用于构建手性螺环氧化吲哚类化合物具有重要意义。其中,由于3-异硫氰酸酯吲哚酮活泼的亲核能力,以该化合物为原料通过不对称加串联反应合成螺环氧化吲哚成为研究热点。为了研究3-异硫氰酸酯吲哚酮在合成螺环氧化吲哚化合物中的应用,我们从以下几方面对反应进行了探究。首先研究了1-苄基-3-异硫氰酸酯吲哚酮与N-苯基马来酰亚胺之间的Michael加成/环化串联反应。通过对催化剂种类、溶剂、温度和催化剂载量等条件进行筛选,确定了反应的最佳条件:5 mol%的催化剂,以二氯甲烷为溶剂在0 ~oC下反应24小时。随后对反应底物进行了筛选,均以优秀的产率和立体选择性(高达99%产率,>99:1 dr,90%ee)获得了相应产物。通过对X射线单晶衍射结果的分析,确定了产物的构型为(2R,3R,4S)。根据实验情况和对以往文献的研究,提出了反应可能的机理。为了更深入地研究该反应,我们对反应产物进行了进一步的衍生化,以93%的收率得到了具有高度立体选择性的产品(87:13 dr,85%ee)。其次,通过3-异硫氰酸酯吲哚酮与亚苄基琥珀酰亚胺的Michael加成/环化串联合成了具有三螺环的氧化吲哚产物。对该反应进行了条件筛选,当反应在室温下使用20 mol%的催化剂在二氯甲烷中反应时得到最佳结果。该反应得到了较高的立体选择性(最高可达91:9 dr,99%ee),然而反应的产率却偏低。最后,我们初步研究了查尔酮和3-异硫氰酸酯吲哚酮之间的Michael加成/环化串联反应。通过条件筛选,在-20℃的条件下使用二氯甲烷为溶剂反应12 h,以99%的产率,大于99:1的dr值和97%的ee值得到螺环氧化吲哚产物。