美国白蛾性信息素全合成研究

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  本论文研究了美国白蛾性信息素五组分的新合成方法,其中主要通过会聚式合成策略对手性环氧三烯组分的合成进行了探索,并寻找到理想的合成途径。   本文讨论了昆虫信息素的手性与生物活性之间的多样性关系,并综述了1998年以来代表性的手性信息素的合成方法,主要从化学合成的角度,按照无环化合物及环状化合物环的大小来分类讨论。 本文讨论了美国白蛾信息素关键的中间体(2S,3S)-1,2-环氧-3-醇Ts酯的简捷合成方法,以烯醇为原料,分别以不对称环氧化反应动力学拆分以及Mitsunobu构型转化为关键反应探索出两条有效的合成路线,它们具有路线短、立体选择性高以及转化产率较高的特点而作为合成(2S,3S)-1,2-环氧-3-醇的Ts酯的理想选择。 本文介绍了合成多炔环氧化合物的一种方法一环氧烷基化重排反应,对1,4-二炔类化合物的环氧烷基化重排反应进行了探索,在实验中发现不同反应底物的反应差异性很大,通过大量实验对此做出了解释,认为这种差异与分子的稳定性有关,不稳定的分子在反应条件下发生去质子异构化重排。通过这一反应有效地合成了一系列手性二炔环氧化合物,对合成手性环氧多烯信息素及结构类似的天然产物具有借鉴作用。
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