【摘 要】
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氧化反应是有机合成中最基本的反应之一。由于当前需要开发环境友好型技术去生产高产率和高度选择性产物,在寻找新的催化氧化反应时必须考虑各种因素。以氧化还原酶作为催化
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氧化反应是有机合成中最基本的反应之一。由于当前需要开发环境友好型技术去生产高产率和高度选择性产物,在寻找新的催化氧化反应时必须考虑各种因素。以氧化还原酶作为催化剂已经在机合成中有着重要的应用。单加氧酶在氧还原酶中是最有前途的催化剂,因为它们原则上使有机化学家能够进行高度选择性且难以发生的氧化反应。但是单加氧酶需要还原当量,以允许酶活性位点处的分子氧的还原活化。使用简单的有机催化剂或者过渡金属催化剂模拟酶如黄素酶的功能可能会发现仿生催化氧化反应。黄素催化氧化是设计环境友好型催化氧化反应的有吸引力的方法之一。使用简单的核黄素和其衍生物作为仿生催化剂,以分子氧或者过氧化氢作为氧化剂,在温和的反应条件下将各种底物进行选择性催化氧化。受此启发,本文主要研究了黄素需氧催化Baeyer-Villiger反应和核黄素四乙酸酯（RFT）需氧光催化C-H键氧化,并且对均相光催化剂RFT进行固载,简化了催化剂的回收过程。我们研究了以锌粉作为还原当量,RFT需氧仿生催化环戊酮进行Baeyer-Villiger反应。优化反应条件发现最佳条件为:环戊酮4 mol,锌粉8 mmol,RFT 0.4 mmol,反应温度60°C,反应时间6 h,1,5-戊内酯的产率为21%。在温和的反应条件下,我们研究了RFT,N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）和FeCl3·6H2O协同需氧光催化C-H键氧化。与之前使用黄素作为光催化剂的C-H键活化相比,我们使用廉价的FeCl3·6H2O和NHS代替昂贵的三氟甲磺酸钪或仿生非血红素铁络合物,并且进一步扩大了底物范围。此外,我们还提出了该光催化体系中C-H键氧化可能通过自由基机理进行的。
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