大环化合物,例如冠醚、环糊精、杯芳烃和葫芦脲等,在超分子化学领域发挥了重要作用。柱芳烃作为新兴的主体分子正以其对称的结构和优良的分子识别性质,逐渐受到超分子化学家的重视。由于柱芳烃具有可以从两端进行衍生化的特点,是理想的构筑有机管状结构的前体分子。在本论文中,我们设计以柱芳烃为基本模块发展有机纳米管,并研究它们的分子识别及物质输送性质。主要研究内容概述如下：在第一部分工作中,我们设计并合成了具有一定水溶性的末端氨基修饰的柱[5]芳烃,通过NMR、ESI-MS和X-ray单晶衍射等表征方法,研究了柱[5]芳烃衍生物对线性二酸分子的分子识别性质。实验发现,较长的线性二酸分子能与该柱[5]芳烃衍生物在非常大的pH范围内形成1：1包结物,从而组装形成拟轮烷结构,驱动它们形成包结物的主要动力是静电相互作用和疏水相互作用。进一步的实验研究表明,该拟轮烷结构可以进一步与三乙胺组装形成轮烷结构,在该轮烷结构中,封端基团通过非共价键与拟轮烷连接,代表了轮烷新的组装策略。在第二部分工作中,我们设计并合成了一系列并入酰肼结构单元的柱[5]芳烃衍生物,通过X-Ray单晶衍射、1H NMR和DLS实验,研究了该类衍生物的自组装以及对水分子的跨膜输送性质。实验结果表明,该类衍生物通过酰肼单元间形成分子内氢键诱导分子自组装形成管状结构。cryo-SEM和DLS实验进一步证实,该管状分子可以嵌入囊泡的磷脂双分子层中形成单分子水通道,实现对水分子的跨膜输送,其输送效率可以达到8.6×10-10cm s-1。另外,我们还通过荧光光谱实验发现这类水通道对OH-有输送作用,而对H+却没有通道活性。在这部分工作中,我们发展了一种构建有机纳米管的新方法,实现了对通道蛋白功能的模拟。这类人工的水通道分子将在医学及水处理方面具有潜在的应用前景。在第三部分工作中,我们合成了一类新型的柱[n]芳烃(n=7-10),对它们的构象和分子识别性质进行了初步的研究。我们通过X-Ray单晶结构分析发现,柱[n]芳烃(n=8-10)在固相中均呈双柱的结构,形成双孔穴。通过1H NMR实验进一步发现,这些柱芳烃对N-辛基-N,N,N-三甲基铵正离子表现出不同的识别能力。其中柱[7]芳烃和柱[8]芳烃不能识别该离子,而柱[9]芳烃和柱[10]芳烃可以和该离子分别以1：1和1：2的比例进行结合。这类新型的柱[n]芳烃(n=7-10)为构筑新的超分子体系提供了很好的模块,也为我们以此为骨架构筑新的人工跨膜通道打下了很好的基础。