联苯酰胺类衍生物的合成及噻虫胺合成工艺研究

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以噻虫胺为代表的新烟碱类杀虫剂是近些年来农药研究的热点之一,它通过作用于昆虫的烟碱乙酰胆碱受体而起到杀灭作用,具有高效性和极好的选择性。对噻虫胺进行工艺研究成为一项研究热点。联苯肼酯作为一种非内吸性的新颖杀螨剂,通过作用于螨类中枢神经传导系统的γ一氨基丁酸受体而起到杀螨作用。它对植食性螨譬如叶螨、全爪螨等都有优良效果,不仅能杀螨卵,而且对幼螨、成螨等生育期的螨都有杀灭效果,具有触杀性、较长的持效性、与现有商业化的杀螨剂无交互抗性等优点。因此,对联苯肼酯以及联苯酰胺类衍生物进行研究也就具有现实意义。本文对农药以及杀虫剂进行了综述,并着重介绍了新烟碱类杀虫剂噻虫胺以及杀螨剂联苯胼酯,对其结构、特性、合成路线、发展历史等进行了详细介绍。对噻虫胺进行了工艺研究、合成了一种结构新颖的联苯肼酯,同时也合成了一系列8种联苯酰胺类衍生物,结构通式如下:我们通过1H NMR、GC-MS、红外等检测手段对合成的化合物进行了结构确认,并测定了其熔点等理化性质,在噻虫胺的工艺研究中,我们优化了温度、反应时间等反应条件,同时优化了实验步骤。生物活性测试表明合成的部分新化合物具有一定的生物活性。主要实验内容以及实验成果如下:1)在噻虫胺的工艺研究中,我们对各个步骤中的投料摩尔比、溶剂选择、温度、缚酸剂以及催化剂等进行了对比试验,优化了反应条件,总结出了一条成本较低、产率较高、反应条件温和的合成路线。2)以邻羟基联苯为原料合成出一种具有新颖结构的联苯肼酯,其结构经IR、1H NMR以及气质联用确认,还对其进行了生物测试,并与商品化的联苯肼酯进行了对比。3)以邻羟基联苯为原料经硝化、甲基化、还原、酰胺反应合成了8种未见文献报道的新型化合物,其结构经IR、1H NMR以及气质联用确认,生物测试表明,化合物5a、5f在较高浓度时对二斑叶螨有一定杀螨效果。
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