聚对苯撑苯并噁唑(PBO)作为20世纪80年代开发的高性能纤维，具有及其优异的力学和力学性能，但其不溶不熔的缺点限制了其应用范围。为了改善PBO的熔溶性能，本文在借鉴前人研究的基础上，通过构效关系分析，设计合成了4种具有双酚芳香醚结构的新型聚苯并噁唑单体:2，2-二（4-（3-氨基-4-羟基苯氧基）苯基）丙烷盐酸盐、二（4-（3-氨基-4-羟基苯氧基）苯基）砜盐酸盐、1，1，1，3，3，3-六氟-2，2-二（4-（3-氨基-4-羟基苯氧基）苯基）丙烷盐酸盐及二（4-（3-氨基-4-羟基苯氧基）苯基）甲烷盐酸盐。通过对合成路线的筛选，确定了以对卤苯酚为起始原料，经过苄基保护、乌尔曼成醚、选择性硝化和还原脱保护4步反应的新合成路线;通过对反应条件的优化，提高了产品品质和收率，总收率可达54％;采用红外光谱、核磁共振H谱、核磁共振C谱、质谱及高分辨质谱等手段对各步反应产物进行了表征，证实了产物的结构。　　以上述单体为原料聚合得到了相应的新型PBO。考察了不同聚合反应工艺的影响，确定了最优工艺条件，测定了PBO的红外光谱、特性粘度，在各种有机溶剂中的溶解性和热性能。结果表明:所得PBO特性粘度约为2～3dL/g，可溶于NMP，DMSO等有机溶剂，并且具有约为210～250℃的玻璃化转变温度(Tg)，与现有的PBO相比，熔溶性能已得到改善。