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烯基腈类化合物由于其生物活性而被广泛用作药物和农用化学品,例如帕金森病药恩他卡朋,抗癌剂三氯金刚烷以及除草剂2-氰基-3-(取代)丙烯酸酯等。此外,氰基作为一个有用的合成前体,可以进一步转化为所需的官能团,如胺、羰基、酰胺和羧酸等。烯基腈化合物的合成方法已经报道了很多,然而,这些方法大多使用了昂贵的过渡金属催化剂,较高的反应温度,较长的反应时间和较差的收率。因此,寻求一种较为简洁的,更经济的,更环保的制备烯基腈类化合物的方法仍具有很重要的意义。已经发现吡唑并嘧啶和相关的稠合杂环具有显著的药理学活性,如抗细菌、抗真菌、抗肿瘤、除草、抗病毒等,并可作为完整细胞中炎性介质的有效抑制剂。此外,一些新型的吡唑并嘧啶衍生物决定了抗氧化剂的性质,在许多退行性疾病或慢性疾病如动脉粥样硬化和癌症中发挥着重要作用。因此,这些结构是生物有机化学家的重要合成目标,合成新的吡唑并嘧啶衍生物的合成方法对于有机和药物化学家特别有意义。本论文在文献调研归纳的基础上,研究了通过无过渡金属催化构建C-CN键合成烯基腈类化合物和通过串联反应合成吡唑并[1,5-a]嘧啶类化合物的方法,探究出了更加简单、更加高效的合成方法,取得了较为理想的研究结果。本论文主要分为三章:第一章:主要综述了烯基腈类化合物和吡唑并嘧啶类化合物的应用和合成方法。第二章:以苯甲酰氰为氰化试剂,在空气条件下,直接对3-亚苄基二氢吲哚-2-酮进行氰化得到了相应的烯基腈类化合物。此方法有效地避免了贵金属催化剂的使用,产率高,后处理简单,同时具有高的立体选择性。第三章:3-氨基吡唑和二烯酮在催化量的KOH存在下通过氮杂-迈克尔加成/亲核加成/氧化过程的串联反应,合成了7-芳基乙基-5-芳基吡唑并[1,5-a]嘧啶。此方法步骤简单,底物适应性广,产率高,克级反应也能得到良好的收率。