【摘 要】
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α,β—不饱和羰基结构是防腐剂发挥抗菌作用的功能基团,富马酸酯即是一种含该官能团的广谱、高效、低毒的抗菌防腐剂。本课题的目标是研究出以富马酸为母体进行酯化,合成高效、
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α,β—不饱和羰基结构是防腐剂发挥抗菌作用的功能基团,富马酸酯即是一种含该官能团的广谱、高效、低毒的抗菌防腐剂。本课题的目标是研究出以富马酸为母体进行酯化,合成高效、广谱、低毒并且低致敏性的食品抗菌防腐剂。 采用马来酸酐为原料、以无水AlCl3为异构化剂、经酯化、异构化合成了富马酸单酯。考察了酯化温度、异构化温度、异构化剂、时间以及提纯试剂对产物的影响。富马酸单丁酯(MBF)产率为89.6%,富马酸单环己酯(MCHF)产率为83.8%。经MS和1H-NMR等现代仪器分析,确定了富马酸单酯的分子结构。单酯再经过酰氯化与酯化,合成了富马酸不对称双酯如富马酸丁甲酯(BMF)。富马酸环己甲酯(CHMF)。考察了酰氯化的原料比、反应时间、氯化亚砜对富马酸不对称双酯的影响。经分析:酰氯产率为93.8%。对富马酸双酯进行合成,得到BMF产率为89.6%,CHMF(富马酸环己甲酯)产率为88.4%。经1H-NMR等仪器分析,确定了富马酸不对称双酯的分子结构。 考察了MBF、BMF、MCHF、CHMF对牛奶酸败菌的抑菌效果。结果表明:它们均是高效的防腐剂,在pH3-9范围内都呈现强抗菌活性,在相同用量的条件下抑菌效果远高于目前常用的富马酸二甲酯(DMF)。几种防腐剂在不同的条件下抑菌效果强弱排列为:MCHF>CHMF>MBF>BMF。热稳定性研究表明:BMF、CHMF经高温处理后其抑菌能力无明显降低。 皮肤试验证明:MCHF、CHMF比富马酸二甲酯对皮肤产生刺激、过敏作用小很多,消除了富马酸二甲酯在应用过程中遇到的最大障碍。故在食品防腐保鲜中有广泛的应用前景,是一种高效的新型防腐剂。
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