小分子有机凝胶因子(LMOG)可以通过分子间氢键、π-π相互作用、疏水作用、静电作用以及范德华力等非共价键作用自组装形成稳定的超分子凝胶。手性小分子作为凝胶因子,自组装时会形成独特的螺旋状超分子结构,并产生超分子手性,可以利用圆二色谱来研究这种超分子手性及其自组装过程。利用手性凝胶因子在可聚合溶剂中的自组装,制备印迹聚合超分子结构材料,通过抽提移除超分子聚集体,在聚合物基体中留下手性聚集体的孔道,有利于提高印迹聚合物对底物分子的识别能力。本论文包括以下内容:(1)以具有手性结构的系列苄基山梨醇衍生物(DBS、MDBS和DMDBS)作为凝胶因子,采用变温圆二色谱研究了它们在不同溶剂中的自组装和解组装行为。结果表明,三种凝胶因子的手性特征在自组装和解组装过程中是不同的。自组装过程中,CD信号随时间增加而增强,解组装过程中,凝胶的CD信号随温度增加而减弱。并且,在解组装过程中,CD信号在某一温度区间的变化存在一个明显的转折,该转折点与超分子的凝胶-溶胶相转变温度相对应,反映了聚集体的解缔现象。通过CD光谱研究了自组装过程的动力学,结果表明,CD光谱可作为判断不同结构手性凝胶因子自组装能力的一种手段。通过对凝胶因子的单体和二聚体的分子力学计算和密度泛函理论分析,推测在自组装过程中,由于凝胶因子分子中的苄基发色团朝同一个方向堆砌,使得苯环上的π电子云重叠,增强了可极化性,从而导致偶极矩变大,CD信号增强。由于凝胶因子与溶剂之间的相互作用,溶剂的极性对于自组装过程中CD光谱的变化也有影响。(2)以具有手性结构的双十八烷基L-苯丙氨酸(Bis18-L-Phe)作为凝胶因子,同时也作为手性模板分子,首先使含有光敏引发剂、凝胶因子和交联剂的甲基丙烯酸-β-羟乙酯混合物在表面活性剂作用下形成分散体,随后在凝胶因子的作用下形成超分子凝胶液滴。经UV光引发悬浮聚合,制备了一种聚合的超分子凝胶颗粒。经分离、干燥后,用乙醇提取Bis18-L-Phe聚集体,得到印迹超分子凝胶微球。其平均粒径在240微米左右。通过对印迹超分子凝胶微球的DSC和SEM的分析可知,经乙醇提取后,凝胶因子聚集体在聚合物基体中形成了与模板分子手性结构对应的印迹孔穴。将此印迹超分子凝胶微球装柱,测定过柱后L-和D-苯丙氨酸消旋混合物的圆二色谱和旋光度,结果表明,这种印迹超分子凝胶微球对L-苯丙氨酸具有显著的手性选择分离效果。(3)以可聚合的N-十八烷基马来酸(ODMA)为凝胶因子,通过外加BOC-L-苯丙氨酸为印迹用模板分子,将含有凝胶因子、模板分子、甲基丙烯酸-β-羟乙酯、甲基丙烯酸、交联剂、光敏引发剂的混合物在表面活性剂的作用下形成悬浮分散体,随后在凝胶因子的作用下形成超分子凝胶液滴。经UV光引发悬浮聚合,制备聚合超分子凝胶颗粒。经分离、干燥后,用乙醇抽提模板分子Boc-L-苯丙氨酸,制得印迹聚合超分子凝胶微球。采用紫外分光光度法和旋光光度法考察了该印迹聚合超分子凝胶微球对L-、D-苯丙氨酸消旋混合物的手性分离效果,并探讨了模板分子浓度、凝胶因子浓度、交联剂用量对聚合物的印迹吸附能力的影响。结果表明,ODMA聚集体提供的三维网络结构增强了聚合物基体中印迹孔穴的刚性,进而提高了印迹吸附的效率。