1,3-二芳基炔酮与醇的氧杂迈克尔加成反应及与丙二腈的反应

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炔酮类化合物是广泛存在于天然产物中的一类重要物质。这类化合物在医药、生物化学等方面有着重要应用价值。在过去几十年中,报道了许多合成炔酮类化合物的方法,也报道了大量利用炔酮去制备呋喃、吡唑、吡啶、噻吩、稠环、醚类等重要杂环衍生物的方法。尽管如此,由于炔酮类化合物的合成方法存在一些不足,所以一直备受研究爱好者们的关注。本篇论文主要介绍了炔酮类化合物分别与醇类和丙二腈在一定条件下反应,有效地合成了(E)-3-烷氧基丙-2-烯-1-酮,3,3-二烷氧基丙-1-酮以及3,5-二芳基-2,6-二氰基苯胺类化合物类化合物。第一部分主要介绍了近几十年来合成炔酮类化合物的方法,如:重金属催化,光催化,廉价金属催化或者新型有机催化剂等催化的方法进行偶联反应。与此同时,还讲述了炔酮类化合物的应用进展。例如:利用金属催化,碱催化,光电化学催化等催化方法来合成的呋喃、吡唑、吡啶、噻吩、稠环、醚类等重要化合物。第二部分研究了炔酮与醇在室温下,以NaOH为碱的可控性单-和双-氧杂迈克尔加成反应,来高效地合成(E)-3-烷氧基丙-2-烯-1-酮和3,3-二烷氧基丙-1-酮。该方案具有底物适应性好,无过渡金属催化剂,反应条件温和,高产率和高立体选择性的优点。第三部分研究了炔酮和丙二腈在以KOH为碱,MeCN为溶剂条件下的串联反应,有效地合成了3,5-二芳基-2,6-二氰基苯胺类化合物。该方法的优点是:反应条件温和,无过渡金属催化,产率高,底物种类广等。
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